背景及概述
吗啉化合物广泛存在于天然产物中，具有很强的生物活性，是许多药物的药效团。对合成的吗啉衍生物进行的生物活性检测结果表明，这类衍生物具有降低胆固醇、抗高血脂、治疗动脉硬化以及消炎等药理活性。同时，吗啉衍生物也可以作为光稳定剂和手性配体，而且，由于吗啉的特殊环结构，在不对称合成中，它们经常被当作手性模板来制备光学活性化合物，吗啉衍生物还可以作为酶的抑制剂被广泛应用在生物医学研究领域。因此，合成碳功能化的吗啉化合物，在新药的研究开发中具有重要的应用价值。4-苄基吗啉-2-甲腈英文名称：N-benzyl-2-cyanomorpholine，CAS号：126645-52-1，分子式：C12H14N2O，分子量：202.252。
制备
可由吗啉-2-甲腈为起始物料经氯苄反应制备或由4-苄基吗啉-2-甲醛为起始物料制备氰基的方法制备目标化合物4-苄基吗啉-2-甲腈[1]。4-苄基吗啉-2-甲腈的合成反应式如下图：
图1 4-苄基吗啉-2-甲腈的合成反应式
实验操作：
方法一、
在反应瓶中依次加入4-苄基吗啉-2-甲醛、无水甲酸及盐酸羟胺，搅拌下加热回流反应1 小时。冷却至室温，加入饱和食盐水，搅匀后过滤，滤饼用水洗涤，干燥得类白色固体，乙酸乙酯溶清后经硅胶柱层析纯化得到4-苄基吗啉-2-甲腈。
方法二、
取吗啉-2-甲腈溶解于115ml 10％碳酸氢钠水溶液中，冷却到．4～0℃，氯苄溶解于35．0ml丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌30min，然后室温搅拌2．0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入400ml水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节pH2左右，析出大量白色固体，用50ml乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到4-苄基吗啉-2-甲腈。
参考文献
[1] Phytochemistry (Elsevier), , vol. 27, # 5 p. 1483 - 1486