背景及概述
在药物合成领域，作为一类及其重要的含氮杂环化合物，喹啉类化合物，因具有多样的生物和药理活性，如抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤、抗血小板凝聚等，成为新药物设计与研发的热点之一。随着对喹啉类化合物研究的不断深入，除了其重要的药理活性外，其他方面的特性也渐渐被发掘，如杀虫性，抗氧化性等，使其在农药、染料和催化等方面也渐渐获得了广泛的应用。又因其具有结构变化多样和环境友好性等优点，使其在当今多种化学研究领域表现出良好的发展前景。2,4-二氯-6-氟喹啉作为喹啉类化合物的合成中间体，其制备有重要意义。2,4-二氯-6-氟喹啉中文同义词：6-氟-2,4-二氯喹啉，英文名称：2,4-Dichloro-6-fluoroquinoline，CAS号：406204-74-8，分子式：C9H4Cl2FN，分子量：216.04。
制备
以简单易得的对氟硝基苯为起始原料，经过 O-烷基化、还原、高温合环、水解、脱羧、氯化 6 步反应，得到目标产物2,4-二氯-6-氟喹啉[1]。其合成反应式如下图：
图1 2,4-二氯-6-氟喹啉合成反应式
实验操作
方法一、
将2,4-二羟基-6-氟喹啉和三氯氧磷溶于乙腈溶液中，温度从 65 ℃(30～60 min )升到 85 ℃，回流反应 1 ～2 h，薄层色谱检测反应进程，待反应结束后停止加热，冷却反应体系至室温，反应液种加入氨水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到黄色产物2,4-二氯-6-氟喹啉粗品，经柱层析纯化得到2,4-二氯-6-氟喹啉纯品，为淡黄色晶体粉末。
方法二、
将2,4-二氯-6-氟喹啉加入到三氯氧磷中，搅拌回流，薄层色谱检测反应进程，待反应结束后停止加热，冷却后倾入冰水溶液中，过滤，粗产品用碳酸氢钠重结晶或用乙酸乙酯：石油醚体系作为洗脱液柱层析得纯品2,4-二氯-6-氟喹啉。
参考文献
[1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 69, p. 371,373