基本描述
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶的CAS号是5470-17-7，分子式是C5H2BrClN2O2，分子量是237.44。熔点是54-58，沸点是293.8±35.0°C(Predicted)，密度是1.936±0.06g/cm3(Predicted)以及酸度系数(pKa)为-4.99±0.10(Predicted)。
图1 2-氯-3-溴-5-硝基吡啶的结构式。
合成
图2 2-氯-3-溴-5-硝基吡啶的合成路线[1]。
步骤1：在约20分钟内将溴（21.1 mL，0.393 mol）滴加到2-羟基-5-硝基苯吡啶（50.0 g，0.358 mol）在水（7 L）中的混合物中，并将其加热至40℃。在40℃下搅拌2.5小时后，将混合物冷却至10℃并过滤分离粗产物。用水洗涤固体并真空干燥，得到固体形式的2-氯-3-溴-5-硝基吡啶（70.0g，90%产率），mp 212-214℃（分解）；。1H NMR（CD3OD）δ为8.66（d，J=2.9Hz，1H），8.64（d，J=2.9 Hz，1H）。
步骤2：向冷却（0-5℃）的3-溴-2-羟基-5-硝基吡啶（47.0克，0.214摩尔）和喹啉（13.7克，0.107摩尔）的混合物中滴加POCl3（26.0毫升，0.278摩尔），时间约10分钟（混合物最初很难搅拌，但随着反应进行和混合物升温，粘度降低）。在120℃下搅拌3.5小时后，将混合物冷却至100℃并加入水（90ml）。在冷却至0-5°C的同时剧烈搅拌所得混合物。过滤收集产物，用水洗涤，并在45℃真空干燥，得到2-氯-3-溴-5-硝基吡啶（42.0g，82%）。1H NMR（CD3OD）δ为9.19（d，J=2.4Hz，1H），8.93（d，J=2.4 Hz，1H）。
应用
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶是重要的化工原料或中间体,由于其分子结构具有良好的生物活性, 被广泛应用于吡啶类药物的合成[2-3]。另外还具有抗菌、抗抑郁、以及杀虫、除草、抗菌等潜在作用。此外，2-氯-3-溴-5-硝基吡啶还可以作为金属缓蚀剂，因为含多个杂原子能够更好的在金属表面配位,当环上引入供电子基团如氨基、羟基等可增强杂原子与金属原子的化学吸附作用力和吸附膜的牢固程度,从而增加其缓蚀性能[4]。
储存条件
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶必须密封避光保存,不可与空气接触。同时必须储存于阴凉、通风的库房,远离火种和热源以及强碱性试剂[5]。库房温度不可温度过高，一般不超过26℃。2-氯-3-溴-5-硝基吡啶应与氧化剂等分开存放,切忌混储,不宜大量储存或久存[6]。
风险描述
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。一旦不小心被吸入2-氯-3-溴-5-硝基吡啶的挥发性气体，应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。如果发生呼吸困难，需要给与输氧。若呼吸停止，立即进行人工呼吸，然后迅速就医。另外，不小心食入2-氯-3-溴-5-硝基吡啶，需要饮用大量的温水，催吐，然后立即就医。
操作注意事项
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶的操作包括以下步骤：关闭操作、完全排气。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程操作2-氯-3-溴-5-硝基吡啶。建议操作员佩戴自吸过滤防毒面具（半面罩）、化学安全眼镜、防护服和橡胶耐油手套。2-氯-3-溴-5-硝基吡啶还应该远离火源和热源。工作场所禁止吸烟。使用防爆通风系统和设备。防止蒸汽泄漏到工作场所空气中。避免接触氧化剂和酸。在氮气中操作和处理[7-8]。搬运时应轻拿轻放，以防损坏包装和容器。配备相应品种和数量的消防设备和泄漏应急处理设备。空容器可能含有有害物质2-氯-3-溴-5-硝基吡啶。
生态学数据
2-氯-3-溴-5-硝基吡啶对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将2-氯-3-溴-5-硝基吡啶排入周围环境[9]。
参考文献
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