3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶，英文名为3-Amino-5-bromopyridin-2-yl methyl ether，为为浅绿色固体，微溶于水。3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶是吡啶类衍生物，有一定的碱性，在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。
合成方法
图1 3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶的合成路线
方法一：
将 5-溴-2-甲氧基-3-硝基吡啶 (5.0 g, 21.55 mmol) 和氯化锡 (II) 二水合物 (24.35 g, 107.75 mmol) 的混合物溶解到乙酸乙酯 (0.2 L) 中，在氮气气氛下在 50 °C 下搅拌混合物 3 小时，将混合物用 EtOAc (0.8 L)去稀释，用 1 N 氢氧化钠 (1.2 L) 和水依次洗涤混合物两次，用硫酸镁干燥混合物，过滤除去硫酸镁固体沉淀，所得的滤液浓缩以获得产物3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶。[1]
方法二：
向5-溴-2-(甲氧基)-3-硝基吡啶(82 mmol)的乙酸乙酯(300 mL)溶液中加入氯化锡(II)二水合物(328 mmol)，将反应混合物在回流下搅拌3小时，（注意：在最初的放热过程中，约 10 分钟后消退，暂时移除加热浴）冷却至室温后，将混合物在真空下浓缩成淡黄色浆液，将浆液倒入 6 N aq. 氢氧化钠 (300 mL)、冰水 (300 mL) 和二氯甲烷 (300 mL) 并搅拌 2 小时直至大部分溶解。 滤出少量不溶物，分离有机相，用硫酸钠干燥，过滤，蒸发至干。往所得棕色油状物中加入正己烷，会有固体析出，将其过滤并真空干燥，得到标题产物(81％)，为浅绿色固体，收率 (81%) [2]
用途
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶可以用作医药中间体，涂料的合成中间体。在合成转化中，主要围绕的是吡啶环上的溴原子和氨基进行的，常见的转化是将溴原子转化为硼酸或者硼酸酯；将氨基通过重氮化转化为卤素原子。
参考文献
[1] Lv, Xiaoqing et al European Journal of Medicinal Chemistry, 99, 36-50; 2015.
[2] Parrish, Cynthia A. and Newlander, Kenneth Allen PCT Int. Appl., 2009039140, 26 Mar 2009.