三氟丙烷三甲氧基硅烷的合成与应用

2022/10/17 9:24:22

三氟丙烷三甲氧基硅烷,英文名为trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)-silan,常温常压下为无色液体,三氟丙烷三甲氧基硅烷属于硅烷试剂,对水敏感,存储时应该尽量保持环境干燥,三氟丙烷三甲氧基硅烷在自组装和接触印刷中有一定的应用,也可以用于在光学材料氟硅氧烷的制备。

合成方法

图1 三氟丙烷三甲氧基硅烷的合成路线

往高温干燥的反应瓶中小心地加入3,3,3-三氟丙基三氯硅烷,再往其中加入正己烷,搅拌使之混合均匀,然后慢慢地往反应体系中加入甲醇,得到的混合物加热至回流状态,让其回流反应若干个小时,可以通过气相色谱监测反应的进度,等待反应进行完全后,将反应体系中的正己烷和未反应完全的甲醇在真空下旋转蒸发除去,得到的残余物通过蒸馏的方式提纯即可得到目标产物三氟丙烷三甲氧基硅烷。[1]

用途

三氟丙烷三甲氧基硅烷可用于制造交联聚合物和超分子化合物,在碱性条件下醚键容易发生断裂,得到的硅醇会进行分子间的相互偶联进而得到大分子聚合物。此外,结构中的硅单元还可以变成有机氟硅酸盐,有机氟硅酸盐在偶联反应,自由基反应中都有着独特的反应活性。

图2 三氟丙烷三甲氧基硅烷的应用转化

实验步骤:

将氟化氢铵(4M,1.5mL,6.0mmol,2.0当量)溶液加入装有磁力搅拌棒的塑料烧杯中,在室温条件下搅拌该混合物,在搅拌的情况下向混合物中加入(3,3,3-三氟丙基)三甲氧基硅烷(3.0毫摩尔,得到的反应混合物搅拌过夜,反应结束后可以观察到明显的固体沉淀析出,通过减压蒸发除掉溶剂得到白色固体粉末,将白色粉末转移到一个小瓶中,在40-50度的高真空下将产品干燥过夜即可得到产物有机氟硅酸盐。[2]

参考文献

[1] Braun, Thomas et al Angewandte Chemie, International Edition, 46(28), 5321-5324; 2007

[2] Posz, Jarett M. et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 56(86), 13233-13236; 2020

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