2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成与应用

2022/10/20 10:24:02

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽,英文名为2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene,常温常压下为微浅黄色-黄色晶体粉末。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽属于稠环化合物,分子结构中具有大的共轭体系,在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。

合成方法

图1 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线

步:

在-78度氮气氛围下,将正丁基锂(35.25毫升,88毫摩尔)小心地滴入2-溴萘(16.59克,35毫摩尔)在四氢呋喃(100毫升)中,搅拌反应混合物1小时,然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌(10克,35毫摩尔),搅拌反应混合物12小时,向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液(2M,200毫升)以淬灭反应体系,用乙醚(300毫升)萃取反应混合物三次,然后用乙醚重新结晶得到的混合物得到固体产物。 [1]

第二步:

在氮气环境下,将上一步得到的前体二醇化合物(11.2克,20.5毫摩尔)分散在乙酸(200毫升)中后,向其中加入碘化钾(34克,210毫摩尔)和次磷酸钠水合物(37克,420毫摩尔),然后在搅拌下煮沸3小时,在常温下冷却后,过滤所得物质,用水和甲醇洗涤,然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化(用百分之百的正己烷作为洗脱剂)得到浅黄色化合物即为目标产物(7.2克,64%)。[1]

用途

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽可用于有机光电材料的合成与修饰中,最常见的应用策略是通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去, 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质,例如发光波长,吸收波长等。此外溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元,通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。

参考文献

[1] Shin, Min-Gi et al Dyes and Pigments, 92(3), 1075-1082; 2012

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