1,4-苯醌,又称对苯醌,是一种有机化合物。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。
危险性
物理危险性
对苯醌以粉末或颗粒与空气混合,可能发生粉尘爆炸。 在干燥状态,由于搅拌、空气输送和注入等会产生静电。
化学危险性
高于60°C潮湿空气时,分解。 生成一氧化碳。 该物质是一种过氧化剂。 与某些可燃物质、还原剂和强碱发生 激烈反应。
在有机合成中的应用
在有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。
对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应。这个反应在全合成中有重要应用:
苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。