七氟-2-碘代丙烷的合成及其应用

2022/11/24 13:24:24

简介

七氟-2-碘代丙烷低毒或无毒害,广泛应用于食品工业、日用化妆品及农业等领域[1]。这类化合物易被植物吸收,不留残毒,不污染水源,伴有促进植物生长的作用,对农作物有增产效果。其次,七氟-2-碘代丙烷应用于抗菌剂时,没有其它抗菌剂常见的副作用,反而可以提供良好的抗菌作用,真正起到杀菌的效果[2-3]。七氟-2-碘代丙烷的结构式如下。

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图1 七氟-2-碘代丙烷的结构式。

合成

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图2 七氟-2-碘代丙烷的合成路线[4]。

将25 mL实验用的氟丙烷,97 g碘化钾和76 mL水置于反应瓶中,在75℃下搅拌反应1 h。冷却后加入100 mL乙醚,有机相用100 mL,10%的氢氧化钠水溶液洗涤一次,水洗到中性,用无水硫酸镁干燥有机层,出去乙醚,剩余物质减压蒸馏,得到产物七氟-2-碘代丙烷43.1 g(产率80.1%)。合成路线如图2所示。

应用

除过被用作抗菌剂外,七氟-2-碘代丙烷不仅具有良好的热安定性和低温性能,而且与环境的相容性好,符合绿色润滑,保护环境的大趋势,是一种环境友好的绿色润滑剂,在化纤油剂、航空发动机润滑油及高温金属加工油等领域具有广阔的应用前景[5-6]。七氟-2-碘代丙烷具有优异的摩擦学性能,黏度指数高,抗燃性好,除在薄板冷轧液、切削液、拉拔油、磨削液及其它金属加工业中有广泛的应用外,还可以调配可生物降解的抗磨液压油[7]。

运输注意事项

运输七氟-2-碘代丙烷前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏[8]。严禁七氟-2-碘代丙烷与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

储存注意事项

七氟-2-碘代丙烷储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不宜超过25℃。保持容器密封。七氟-2-碘代丙烷应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考文献

[1] V.A. Brotsman, A.A. Eliseev, D.I. Petukhov, A.A. Poyarkov, A.V. Lukashin, Production of modified nanoporous polymer membrane with improved water-repellent properties for membrane contactors, FGBOU VO "Moskovskii Gosudarstvennyi Universitet im. M. V. Lomonosova", Russia . 2020, p. 15pp.

[2] N.S. Bystrov, A.V. Emelianov, A.V. Eremin, B.I. Loukhovitski, A.S. Sharipov, P.I. Yatsenko, Monomolecular decomposition of C3F7I and CF3I: theory meets experiment, J. Phys.: Conf. Ser. 1556(XXXIV International Conference on Interaction of Intense Energy Fluxes with Matter, 2019) (2020) 012037.

[3] L. Chen, A. Ji, Y. Wu, Preparation method of surfactant, Nanjing Polytechnic Institute, Peop. Rep. China . 2022, p. 6pp.

[4] W.P. Gallagher, J.R. Coombs, C.A. Guerrero, D. Marcoux, Q. Shi, C.L. Joe, S. Rupasinghe, J.J. Zhu, S. Kalidindi, S. Shunmugaraj, M. Kandasamy, S.S. Bondigela, R. Vaidyanathan, S.T. Tendulkar, S. Kuppusamy, F. Gonzalez-Bobes, Preparation of chiral RORγt antagonist intermediates, Bristol-Myers Squibb Company, USA; Syngene International Limited . 2022, p. 16 pp.

[5] H. Qin, Z. Zhang, K. Qiao, X. Chen, W. He, C. Liu, X. Yang, Z. Yang, Z. Fang, K. Guo, Regioselective C3-Fluoroalcoholation of Indoles with Heptafluoroisopropyl Iodide via Palladium-Catalyzed C(sp2)-C(sp3) Cross-Coupling in the Presence of O2, J. Org. Chem. 87(14) (2022) 9128-9138.

[6] X. Wu, K. Qiao, H. Qin, D. Zhang, D. Gao, Z. Yang, Z. Fang, K. Guo, Silver(I)-mediated oxidative C(sp3)-H amination of ethers with azole derivatives under mild conditions, Org. Chem. Front. 6(15) (2019) 2672-2677.

[7] J.-b. Xu, S.-w. Liu, C.-x. Guo, L.-b. Xu, L.-f. Ban, H.-f. Wu, Synthesis and Insecticidal Activity of Broflanilide, Nongyao 59(1) (2020) 14-17.

[8] M. Yu, K. Niu, Z. Wang, Y. Liu, Q. Wang, Visible-Light-Induced Metal-Free Decarboxylative Perfluoroalkylation of Aryl Acrylic Acids, Org. Lett. 24(41) (2022) 7622-7626.

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