羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物,有许多特性,如抗菌性强,具有保鲜作用,是一种两性聚电解质等。在化妆品、保鲜、医药等方面有多种应用,也是近年来研究得较多的壳聚糖衍生物之一。
结构特性
羧甲基甲壳素的羧甲基是在糖残基的C6-OH上发生取代,有少量羧甲基在C3-OH上发生取代,生成的是O-羧甲基甲壳素。壳聚糖中,羧甲基既会在-OH上发生取代,也会在 -NH上发生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基壳聚糖,实际上的取代情况有:C6-O-羧甲基、 C2-N-羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O、C2-N-羧甲基等。由于C3上的位阻效应以及C2和C3 之间的分子内氢键,使C3位上的羧甲基化比较难发生,所以羟基上的羧甲基取代,C3-O 羧甲基较少一些,而以C6-O羧甲基为主。对于C6-OH与C2-NH来说,在碱性条件下羧甲基在羟基上的取代活性要高于氨基,因此,当取代度小于1时,羧甲基的取代主要是在羟基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1时,才会同时在氨基上发生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基壳聚糖。羧甲基壳聚糖的水溶性,除了因为它是一种羧酸钠盐而溶于水外,还有一个原因是羧甲基的导入,破坏了壳聚糖分子的二次结构,使其结晶度大大降低,几乎成为无定形。
用途
羧甲基壳聚糖作为唯一活性成分在制备用于治疗由组胺引起的皮肤瘙痒的产品中的用途;
所述羧甲基壳聚糖的数均分子量为2000~20000;所述羧甲基壳聚糖为O-羧甲基脱乙酰壳多糖;所述羧甲基壳聚糖的制备方法包括将数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料通过双氧水降解,所述数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基壳聚糖的数均分子量30~70万;所述数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基取代度为0.8~1.3;所述数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基O位取代度为0.7~1.0,N位取代度不超过0.3;在制备用于治疗皮肤瘙痒的产品时,羧甲基壳聚糖的使用量为不少于0.2%。