噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

2023/1/10 9:03:11

噻吩-2-甲酸亚铜(I),英文名为Copper(I) thiophene-2-carboxylate,常温常压下为白色固体粉末。噻吩-2-甲酸亚铜(I)属于金属有机化合物,可用作有机合成的金属催化剂,可用于药物分子,农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。此外,噻吩-2-甲酸亚铜(I)还可以用作前体化合物,用于制备其他配位和其他类型的金属铜催化剂。

应用转化

噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

图1 噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,将间甲氧基溴苯(1当量)、铜(0)粉(10当量)和2-噻吩甲酸铜(2当量)在二甲基亚砜(0.2毫升/毫摩尔的芳烃)中的混合物在65度下搅拌反应72小时,然后向该混合物中加入水和乙酸乙酯,分离两相,用乙酸乙酯萃取水层两次。用盐水洗涤合并的有机层,将合并的有机层在Na2SO4上干燥,过滤合并的有机层除去干燥剂,在减压下浓缩滤液。通过制备TLC(40% 乙酸乙酯/正己烷)纯化残余物。[1]

噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

图2 噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,将碘代二茂铁(1.63mmol)在N-甲基吡咯烷酮(10mL)中的溶液里加入噻吩-2-羧酸铜(4.90mmol,在室温下将反应混合物搅拌2小时,然后向反应混合物中加入乙酸乙酯(10毫升)。将混合物通过氧化铝硅胶柱过滤除去不溶性固体,用乙酸乙酯冲洗混合物,直到洗净无色。用盐水洗涤该溶液(3×100毫升),在MgSO4上干燥该溶液,再次通过氧化铝过滤该溶液除去干燥剂。在真空中浓缩反应混合物,通过硅胶柱色谱法(正己烷/二氯甲烷)分离纯化残余物即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

噻吩-2-甲酸亚铜(I)化学性质较为稳定,一般不会分解,但是噻吩-2-甲酸亚铜(I)属于低价态的铜催化剂,可以被空气氧化成二价的铜化合物。因此,噻吩-2-甲酸亚铜(I)需要密封保存在惰性气体氛围且干燥的环境中。

参考文献

[1] Yasamut, Kittisak et al Tetrahedron, 72(40), 5994-6000; 2016

[2] Inkpen, Michael S. et al Nature Chemistry, 8(9), 825-830; 2016

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