2-甲酰基苯硼酸，英文名为2-Formylbenzeneboronic acid，常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末。2-甲酰基苯硼酸属于苯甲醛类衍生物，长时间放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸副产物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的制备。
溶解性
2-甲酰基苯硼酸在强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，甲醇中溶解性好，但是在低极性的有机溶剂正己烷和石油醚中溶解性差，不溶于水。
应用转化
图1 2-甲酰基苯硼酸的应用转化
将2-甲酰基苯硼酸（1.0当量）、H2O2（30%aq.）（2.0当量）、2.0 mL H2O:ACN（7:3）加入装有催化剂（5.0 wt%）的干燥的反应烧瓶中，然后在25度下搅拌反应混合物5-10分钟。反应结束后用饱和的盐水溶液稀释反应混合物，用乙醚或DCM萃取反应混合物（3次），将合并的有机层在硫酸钠上干燥，然后在减压下除去溶剂。所得的残余物用硅胶柱色谱法分离纯化，得到目标产物分子2-羟基苯甲醛。[1]
图2 2-甲酰基苯硼酸的应用转化
将2-甲酰基苯硼酸（0.1毫摩尔）溶于甲醇（5毫升），然后将NaBH4（0.040克，0.105毫摩尔）慢慢地加入上述所得的透明反应溶液中，在室温下连续搅拌该反应混合物20分钟。向得到的反应混合物中加入盐酸水溶液（3M，10mL），用乙醚（3×20mL）萃取水相三次，分离出有机相并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂即可得到产物。[2]
储存条件
2-甲酰基苯硼酸化学性质较为活泼，长时间放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸副产物，一般需要避开氧化剂密封保存在低温（2-8度冰箱）且干燥的环境里。
参考文献
[1] Upadhyay, Rahul et al European Journal of Organic Chemistry, 2021(28), 3925-3931; 2021
[2] Adamczyk-Wozniak, Agnieszka et al Central European Journal of Chemistry, 9(2), 199-205; 2011