2-甲酰基苯硼酸的理化性质和应用转化

2023/1/28 15:58:11

2-甲酰基苯硼酸,英文名为2-Formylbenzeneboronic acid,常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末。2-甲酰基苯硼酸属于苯甲醛类衍生物,长时间放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸副产物,可用作有机合成和医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的制备。

溶解性

2-甲酰基苯硼酸在强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺,甲醇中溶解性好,但是在低极性的有机溶剂正己烷和石油醚中溶解性差,不溶于水。

应用转化

2-甲酰基苯硼酸的应用转化

图1 2-甲酰基苯硼酸的应用转化

将2-甲酰基苯硼酸(1.0当量)、H2O2(30%aq.)(2.0当量)、2.0 mL H2O:ACN(7:3)加入装有催化剂(5.0 wt%)的干燥的反应烧瓶中,然后在25度下搅拌反应混合物5-10分钟。反应结束后用饱和的盐水溶液稀释反应混合物,用乙醚或DCM萃取反应混合物(3次),将合并的有机层在硫酸钠上干燥,然后在减压下除去溶剂。所得的残余物用硅胶柱色谱法分离纯化,得到目标产物分子2-羟基苯甲醛。[1]

2-甲酰基苯硼酸的应用转化

图2 2-甲酰基苯硼酸的应用转化

将2-甲酰基苯硼酸(0.1毫摩尔)溶于甲醇(5毫升),然后将NaBH4(0.040克,0.105毫摩尔)慢慢地加入上述所得的透明反应溶液中,在室温下连续搅拌该反应混合物20分钟。向得到的反应混合物中加入盐酸水溶液(3M,10mL),用乙醚(3×20mL)萃取水相三次,分离出有机相并将其在无水Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂即可得到产物。[2]

储存条件

2-甲酰基苯硼酸化学性质较为活泼,长时间放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸副产物,一般需要避开氧化剂密封保存在低温(2-8度冰箱)且干燥的环境里。

参考文献

[1] Upadhyay, Rahul et al European Journal of Organic Chemistry, 2021(28), 3925-3931; 2021

[2] Adamczyk-Wozniak, Agnieszka et al Central European Journal of Chemistry, 9(2), 199-205; 2011

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