1,3-丙酮二羧酸的化学性质及用途

2024/7/29 11:15:23 作者:曼尼希

简介

1,3-丙酮二羧酸,分子式为C₅H₆O₅,分子量为146.1,是一种无色针状结晶或白色至淡黄色的粉末状物质。这种化合物在生物医药和有机合成领域扮演着重要角色,是多种药物合成过程中的关键中间体。1,3-丙酮二羧酸的熔点通常在133-135℃之间,且在此温度下易分解,表现出一定的热敏性。此外,它易溶于水和醇类溶剂,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯,这一特性使得它在反应过程中易于控制和分离[1-2]。

 1,3-丙酮二羧酸的性状

1,3-丙酮二羧酸的性状

化学性质

1,3-丙酮二羧酸作为一种有机酸,具有许多独特的化学性质。首先,它含有两个羧基(-COOH),使得该分子具有较强的酸性,酸度系数(pKa)约为3.10。这一性质使得1,3-丙酮二羧酸在酸碱反应中表现出较高的活性,易于参与各种酯化、酰化等化学反应。其次,1,3-丙酮二羧酸在热水、酸、碱、CO₂和丙酮等环境中易分解,这要求在其储存和使用过程中需严格控制环境条件,以避免不必要的损失。此外,该化合物还具有一定的吸湿性,因此在储存时需注意防潮[1-3]。

用途

1,3-丙酮二羧酸在医药和有机合成领域的应用极为广泛。作为医药中间体,它是合成多种抗胆碱药物如阿托品、山莨菪碱等的重要原料。这些抗胆碱药物在临床医学中具有重要作用,可用于治疗多种疾病,如平滑肌痉挛、胃肠绞痛等。此外,随着研究的深入,人们还发现1,3-丙酮二羧酸具有一定的抗菌活性,因此被广泛应用于抗菌素药物的合成中。近年来,它还被用作消炎镇痛药佐美酸钠和治疗骨质疏松药雷奈酸锶等药物的重要中间体,进一步拓展了其在医药领域的应用范围。而且在有机合成领域,1,3-丙酮二羧酸同样具有重要地位。它可以作为合成多种有机化合物的起始原料或中间体,通过酯化、酰化、取代等反应,制备出具有特定结构和性质的有机化合物。这些化合物在农药、香料、高分子材料等领域具有广泛的应用前景[1-3]。

参考文献

[1] Heyboer N .ACETONE DICARBOXYLIC ACID:ZA19740001340[P].ZA741340B[2024-07-22].

[2]周敏.1.3-丙酮二羧酸基PVC协效热稳定剂的制备与应用研究[D].山东理工大学,2012.

[3]陆电云,彭建,漆伟君.一种1,3-丙酮二羧酸的提纯方法:202211631680[P][2024-07-22].

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