7-羟基-1-茚酮的合成

2023/2/2 14:29:08 作者:谷雨

7-羟基-1-茚酮为酮类衍生物,其在药物化学及有机合成中具有广泛的应用。

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合成方法

方法一是以3-(3-羟基苯基)丙酸为原料,在多聚磷酸存在下,加热至180°C(EuropeanJournalofMedicinalChemistry, 2010, 25-37),该方法的同时得到 7-羟基-1-茚酮和5-羟基-1-茚酮,不易分离;反应需要高温加热,能耗高。

方法二是以2, 3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料,加入三氯化铝,加热至200°C(EP1426365;TetrahedronLetters, 2011,960-963),该方法存在原料价格昂贵且不易得到;其次需要高温加热,能耗高,设备损耗大。

方法三是以苯酚为原料,与3-氯丙酰氯反应,再加入三氯化铝,加热至 160°C(EP1739103),该方法会产生大量副产物5-羟基-1-茚酮,收率低。

CN105330525A公开一种优化的合成方法:以4-羟基苯磺酸(化合物I)与3-氯丙酰氯反应得到化合物II,II在路易斯酸存在下反应得到化合物III,III脱去磺酸基得到IV,反应式如下:

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