4-甲基-1，3-二氧戊烷的合成方法

简介

4-甲基-1，3-二氧戊烷是一类重要的有机化工中间体，广泛应用于医药、染料等的合成。各类取代三氟甲基、竣基、，一二甲基、卤素等取代基的4-甲基-1，3-二氧戊烷类似物还可用于合成各种取代的喜树碱类似物。而且多取代苯的二氧戊烷类的合成始终具有挑战性。并且， 4-甲基-1，3-二氧戊烷类也可以作为合成中间体或溶剂。这一系列化合物的成功合成也为今后有关带有该类或相似结构单元化合物的合成及构效关系的研究奠定了一定的理论基础[1]。

合成

图1 4-甲基-1，3-二氧戊烷的合成路线[2]。

将3-（2-硝基苯基）-2，4-二氧杂-二环[3.3.1]壬烷（1 mmol）溶解在NaOH甲醇溶液（250 mg NaOH，50 mL）中。用氩气吹扫溶液15分钟。用125-W Hg中压紫外线灯通过Pyrex过滤器照射溶液数小时（TLC）。在减压下除去溶剂得到标题化合物4-甲基-1，3-二氧戊烷。合成路线如图1所示。

将4-甲基-2-（2-硝基苯基）-1，3-二氧戊环（1 mmol）溶解在苯（70 mL）中。用氩气吹扫混合物15分钟。用125-W Hg中压紫外线灯通过Pyrex过滤器照射混合物。在减压下除去溶剂。将残留物溶解在NaOH甲醇溶液中（250mg NaOH溶于50mL）。在20°C下搅拌反应混合物约1小时。将剩余固体溶解在乙酸乙酯（20 mL）中。用水/盐水混合物（1:1 v/v；20 mL）洗涤混合物。用乙酸乙酯（2x 20 mL）洗涤水层。用MgSO4干燥合并的有机相。通过柱色谱纯化产物得到标题化合物4-甲基-1，3-二氧戊烷。合成路线如图1所示。

泄露处理

4-甲基-1，3-二氧戊烷一旦被泄露，隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集4-甲基-1，3-二氧戊烷于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。

参考文献

[1] 徐卫国,张建君.2,2-双(三氟甲基)-1,3-二氧杂环戊烷制备方法研究进展[J].浙江化工,2019,50(01):5-8.

[2] Brusilovskii, Yu. E.; et al. Reactions of cyclic boric acids esters with paraformaldehyde. Russian Journal of General Chemistry (2011), 81(3), 542-544.