2-甲基丁醛的性质与应用

2023/4/12 8:49:29

2-甲基丁醛,英文名为2-Methylbutyraldehyde,常温常压下为无色透明液体,高浓度时具有强烈的刺鼻性气味,但是稀释到一定程度可以散发出特殊的香气。2-甲基丁醛可用作有机合成与医药化学中间体,多用于有机功能分子的制备。此外,该化合物还常用作香精,可用于食品香料的生产。

结构性质

2-甲基丁醛分子中的甲基基团和乙基基团分别位于醛基的两侧,因此它是一种不对称分子。这种不对称性导致2-甲基丁醛的分子极性不均匀,对于物理化学性质有一定影响。2-甲基丁醛可以通过氧化反应生成2-甲基戊酸或其他氧化产物。常见的氧化剂包括过氧化氢、高锰酸钾、硝酸等。2-甲基丁醛可以通过还原反应转化为2-甲基丁醇或其他还原产物。常见的还原剂包括氢气、金属还原剂(如锂铝氢化物、钠硼氢化物)等。

应用

2-甲基丁醛可用作有机合成与医药化学中间体,多用于有机功能分子的修饰与合成。在有机合成化学中,其结构中的醛基可以通过Wittig反应转变为相应的烯烃化合物,也可以通过还原胺化反应生成相应的胺类衍生物。2-甲基丁醛还可以进行亲核加成反应,与亲核试剂如胺、醇、硫酸盐等缩合反应,生成相应的缩合产物。[1]

2-甲基丁醛的应用

图1 2-甲基丁醛的应用

在一个干燥的反应器中,搅拌的情况下将0.4 mmol的2-甲基丁醛和10 mol %的吡咯烷(二氯甲烷中的储备液)加入到0.32 M的苄胺( 1当量)的二氯甲烷溶液中,将所得的反应混合物在密封瓶中在室温下持续搅拌反应1.5小时,反应结束后直接将反应混合物通过硅藻土短垫过滤除去不溶性固体,所得的滤液在真空下进行浓缩除去多余的醛即可得到目标产物分子。注意:2-甲基丁醛具有恶臭气味,后处理时应在通风橱中进行。[2]

参考文献

[1] Advanced Synthesis & Catalysis (2020), 362(20), 4415-4424

[2] Journal of the American Chemical Society (2014), 136(3), 1082-1089

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