1-甲基-3-苯基丙胺的性质与用途

2023/4/24 11:54:43

1-甲基-3-苯基丙胺,英文名为2-Amino-4-phenylbutane,常温常压下为无色透明液体,具有一定的碱性,可与常见的酸性物质结合成盐,包括相应的盐酸盐,硫酸盐等。1-甲基-3-苯基丙胺可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。例如该物质可用于药物分子柳胺芐心定的合成。

性质

1-甲基-3-苯基丙胺可以与一些氧化剂如过氧化氢、高锰酸钾等发生氧化反应。作为苯丙胺的衍生物,1-甲基-3-苯基丙胺还有一些毒理学和生化学特性,如可影响神经递质的释放和再摄取,导致中枢神经系统的兴奋和产生欣快感,但长期使用会导致认知能力下降和成瘾等问题。

用途

1-甲基-3-苯基丙胺可用作医药化学合成中间体,多用于药物分子的生产与结构修饰。例如它是降压药物分子柳胺芐心定的关键合成中间体,柳胺芐心定可用于各种类型的高血压急症,如高血压危象、嗜铬细胞瘤危象、先兆子痫、高血压脑病、大面积烧伤引起高血压,伴有冠状动脉疾病或急性心肌梗塞高血压和手术后高血压,亦可用于麻醉中控制血压。在有机合成转化中,该结构中的氨基可以进行酰基化,叠氮化反应等等。

1-甲基-3-苯基丙胺的酰基化反应

图1 1-甲基-3-苯基丙胺的酰基化反应

在室温下,将1-甲基-3-苯基丙胺(0.30mmol)一次性地加入叔丁基甲酸(30.9mg,0.30mmol)在乙酸乙酯c(3.0mL)的溶液中,然后将所得的反应混合物加热至90℃,并且保持在回流状态下搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下蒸发溶剂。所得的残余物通过二氧化硅薄层色谱法(己烷/EtOAc/35%NH3=25/75/1)进行分离纯化,即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Yoshida, Tomoki; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(12), 1181-1184

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