(-)-柠檬烯的性质与化学应用

2024/9/14 13:04:20 作者:流风

(-)-柠檬烯,英文名为(S)-(-)-Limonene,常温常压下为无色至浅黄色透明液体,略带有柠檬气味,它天然存在于椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等植物油中,主要用作香料香精的基础生产原料,可用于清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂等精细化工产品的制备,在香料,食品和日化产品的加工生产领域中有较好的应用。

(-)-柠檬烯的性状图

图1 (-)-柠檬烯的性状图

化学性质

(-)-柠檬烯是一种环状单萜烯,室温下容易挥发,广泛存在于各种柑橘属果皮及香精油,特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。(-)-柠檬烯分子中含有一个手性中心,左旋柠烯闻起来有柠檬/松节油味道,而右旋柠烯则有柠檬/橘子味道。

制备方法

用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时,可以得到柠烯,同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取,或者由松节油为原料,取α-蒎烯馏分,将它异构化得到柠烯。将所得的柠烯通过手性拆分即可得到(-)-柠檬烯。

化学应用

(-)-柠檬烯被广泛应用于香料和香精中,它的这种特殊气味使得它在食品和饮料、个人护理产品和清洁用品中成为一种受欢迎的香料成分。在香水行业中,它用于提供清新和明亮的香调。(-)-柠檬烯主要被用作制取香芹酮的前体,它也可用作溶剂、清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂等。初步科学临床实验数据显示:(-)-柠檬烯补充剂或有助于正常的免疫功能及预防癌症等支持作用。值得说明的是(-)-柠檬烯和其氧化产物(如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物)对皮肤和呼吸道有刺激作用。(-)-柠檬烯会在大鼠中引起肾细胞癌,但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。[1]

参考文献

[1] Yuasa, Yoshifumi; Org. Process Res. Dev.2006,10:1231–1232.

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