十八胺,英文名Octadecanamine,常温常压下为白色结晶固体,不溶于水,可溶于常见的有机溶剂包括氯仿,乙醇和低极性的苯等。十八胺属于烷基胺类衍生物,具有显著的碱性和较强的亲核性,容易进行烷基化和酰基化反应。该物质可用作有机合成中间体,用于生产十八烷季胺盐及多种助剂,季胺盐是一种常用的表面活性剂,在精细化工生产中有着广泛的应用。此外,该化合物对铁、铜都有良好的防蚀效果,可用于低压锅炉碱的给水、冷凝水系统以及其他水系统和循环冷却水的缓蚀剂。
毒理性
根据长期喂养研究,在小鼠生物实验中,喂养十八胺两年过程中没有明显不利健康的后果。此外,以同样方法喂养狗十二个月,结果表明其对胃肠系统黏液也无病理影响。
应用
十八胺属高级烷基胺,挥发性小,其毒性比低级烷基胺小作为一种稳定性好的长烷基链胺,该化合物可用于生产十八烷季胺盐类表面活性剂,表面活性剂由于具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用,成为一类灵活多样、用途广泛的精细化工产品;表面活性剂除了在日常生活中作为洗涤剂,其他应用几乎可以覆盖所有的精细化工领域。此外,十八胺也是有机合成中间体,用于制备彩色照片的成色剂,还可以用作树脂、乳化剂、杀菌剂、表面活性剂的原料及纺织助剂。[1]
图1 十八胺的应用
在一个干燥的100毫升反应烧瓶中,将十八胺(11毫摩尔)溶于HCOOEt(20毫升)中,将得到的反应溶液加热至60℃使得反应混合物回流,保持反应混合物在60度回流状态下搅拌反应24小时。通过TLC(己烷/乙酸乙酯1:1)点板监测反应进度。反应完成后将反应混合物恢复至室温,然后直接将其在真空下进行浓缩处理,所得的残余物即为目标产品。[2]
参考文献
[1] Delgado, Jose A. C.; et al New Journal of Chemistry (2021), 45(31), 14050-14057
[2] Baumgartner, Bettina; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(7), 1229-1232