双(2-氯乙基)胺盐酸盐的合成

2023/5/9 9:06:03

双(2-氯乙基)胺盐酸盐,英文名为Bis(2-chloroethyl)amine hydrochloride,常温常压下为白色至淡米色粉末,可溶于水但是不溶于低极性和非极性的有机溶剂例如乙醚,石油醚以及正己烷等。  双(2-氯乙基)胺盐酸盐是一种二级胺的盐酸盐,具有较好的化学稳定性,常用作医药化学合成中间体,多用于原料药的合成与生产过程中,在制药工业中有一定的应用。

合成方法

双(2-氯乙基)胺盐酸盐的合成路线

图1 双(2-氯乙基)胺盐酸盐的合成路线

在0℃条件下,于一个干燥的反应烧瓶中将二氯亚砜(6.8克,57毫摩尔)缓慢地加入二乙醇胺(2克,19毫摩尔)在苯(10毫升)中的溶液里。然后将所得的反应混合物加热至回流,并在回流状态下搅拌反应5小时,反应结束后直接将反应混合物在减压下通过蒸馏除去反应溶剂。然后再向残留物中加入苯(10毫升),搅拌反应混合物一段时间,然后再进行一次浓缩,即可得到目标产物分子 双(2-氯乙基)胺盐酸盐。[1]

应用

双(2-氯乙基)胺盐酸盐可用作有机合成与医药化学中间体,多用于有机功能材料与原料药的合成与生产。利用氮原子的亲核性,双(2-氯乙基)胺盐酸盐可用于合成酰胺类化合物。

双(2-氯乙基)胺盐酸盐的应用

图2 双(2-氯乙基)胺盐酸盐的应用

在一个干燥的500毫升反应瓶中,将干燥的双(2-氯乙基)胺盐酸盐(10.0克,56.3毫摩尔)与无水氯化磷(26毫升,0.27摩尔)进行混合,然后将所得的反应混合物加热至120-140℃,并将其保持在这个反应温度下进行回流搅拌反应75小时,反应结束后将反应混合物直接通过减压蒸发,除去多余的氯化磷,即可得到目标产物亚磷酰胺分子。注意该反应对空气和水极为敏感,一般要求所有的操作过程需要严格无水无氧。[2]

参考文献

[1] Narsaiah, A. Venkat; Nagaiah, B. Synthesis (2010), (16), 2705-2707

[2] McGuigan, Christopher; Narashiman, Padma Synthesis (1993), (3), 311-314

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