2,4,6-三氯苯胺的合成

2023/6/5 9:08:29

介绍

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物。它通常呈白色或淡黄色固体,在水中微溶,溶于醇、醚、二硫化碳和石油醚等有机溶剂,不溶于水,高温下略有升华。它的主要用途之一是作为杀虫剂。然而,它也被认为是有毒的,并被列为美国环保署的可能致癌物质之一。因此,在使用或处理此化合物时,应注意适当的安全措施,以避免接触口服、吸入或皮肤接触导致的伤害和健康影响。广泛的应用于偶氮染料、杀虫剂、杀菌剂、除草剂等产品的生产。工业生产都是采用苯胺为原料,通过氯气氯化的路线来制备2,4,6-三氯苯胺,因为氨基是强活化基团,氯化的定位是邻位和对位,即2,4和6位,反应容易进行,而且苯胺便宜易得。也有以其他原料例如各种氨基苯甲酸等来合成2,4,6-三氯苯胺,但从成本考虑,这些原料都比较昂贵,不适合工业化生产。

2,4,6-三氯苯胺.png

图一 2,4,6-三氯苯胺的外表

应用

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物,主要应用于以下几个领域:

农业:可以作为一种广谱除草剂,可用于控制不同类型的杂草。它可以与其他化学物质混合使用,以提高其效果。

化学加工业:在实验室中经常用作底物或溶剂,并且在某些反应中可以充当还原剂。

食品工业:可用作饲料添加剂,可提高家禽和畜肉的生长速率和体重。

毒性

2,4,6-三氯苯胺对人类和环境都具有潜在的毒性。这种物质可以通过吸入、口服或皮肤接触等途径进入人体。吸入高浓度的三氯苯胺可能会引起呼吸困难、喉咙疼痛、头痛、恶心和眩晕等症状。长期暴露可能导致肺部问题、免疫系统损害和癌症等健康问题。口服三氯苯胺也会引起呕吐、腹泻、不适和可能的中毒症状,如抽搐和昏迷。而通过皮肤吸收,三氯苯胺也会引起皮肤刺激和过敏反应等。此外,三氯苯胺还可能危害环境和生态系统,因为这种化合物不易降解,会在土壤和水体中积累,并且可能影响动植物的生长和繁殖。因此,在处理或接触三氯苯胺时,必须注意安全措施并采取避免接触和污染的措施。如果出现身体不适,应及时寻求医疗协助。

合成

在带有搅拌的1000毫升四口烧瓶中,依次加入冰醋酸400毫升,无水甲醇20毫升,氯苯20毫升,以及原料,苯胺50克(0.537摩尔);搅拌,降温至25摄氏度以下,通入干燥的氯化氢气体,尾气(初始阶段含空气,空气排尽后全为氯化氢气体)用纯水收集;以150毫升/分钟的速率通入约2小时,理论需氯化氢气体19.6克;实际通入气体29.2克,停止通入氯化氢气体。保持25摄氏度以下搅拌,向完成盐酸化的反应体系中,以70毫升/分钟速率通入氯气,尾气依然使用纯水收集(此段尾气含大量氯化氢气体及部分氯气)。此步骤是放热反应,在反应过程中需留意降温速度(冰水浴)。理论需氯气114.4克;实际反应通入130克;10小时后,反应结束。搅拌下缓慢升温至50摄氏度,会有大量的气体从体系中脱出,用饱和碳酸氢钠溶液吸收。一个小试以后,基本没有气体再产生,则结束反应,搅拌下冷却到室温,有大量白色沉淀生成。过滤,分离出沉淀及母液,所得固体即为粗品;滤液为含有少量粗品,氯气和氯化氢的冰醋酸/醇/卤代苯混合溶剂,母液回收套用。所得粗品物用200毫升水漂洗两次,干燥后得到目标产物2,4,4-三氯苯胺,收率89.2%,HPLC纯度为98.3%。

储存

2,4,6-三氯苯胺应当储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和高温环境。它应该与氧化剂、酸、碱、金属粉末、易燃物质等分开存放,以避免发生意外。同时,储存时需要注意密封,避免受潮或接触水分,以免影响其品质和使用效果。建议将其储存在符合安全储存要求的防爆安全柜等容器中,并保持容器清洁、完整无损。在储存与使用过程中建议佩戴专业防护用品,如有任何异常现象应及时采取相应措施处理。

参考文献

[1]孙元培,张建国,宋皓,王震宇,郝瑞宇,段丽红,贾敏,王敏. 2,4,6-三氯苯胺的制备方法、生产设备及使用方法[P]. 内蒙古自治区:CN113429298A,2021-09-24.

[2]苏旭. 一种2,4,6-三氯苯胺的制备方法[P]. 江苏省:CN112142603A,2020-12-29.

[3]徐小虎. 一种2,4,6-三氯苯胺的制备方法[P]. 江苏省:CN106866427B,2019-03-01.

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