茴香烯的性质与应用

2023/6/16 9:00:15

茴香烯,英文名为trans-Anethole,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体,在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂。茴香烯天然品存在于茴香油、八角茴香油、茴芹油中,可用作食品添加剂主要用于制备调味酒、胶姆糖等。此外,该物质也是一种常用的药物制剂辅料,在药物分子生产过程中也有一定的应用。

化学性质

茴香烯化学结构中含有一个高反应活性的不饱和双键,可参与一系列的化学转化反应例如氢化反应,加成反应等。需要说明的是,由于茴香烯结构中富含电子,其容易被氧化剂氧化而变质,因此该物质常保存于低温环境中。

茴香烯的氢化反应

图1 茴香烯的氢化反应

在一个带搅拌棒的5mL的干燥反应管中加入茴香烯(1mmol)、Pd/C催化剂(0.05当量,10wt%,50mg,0.047mmol)和反应溶剂乙酸乙酯(3mL)。然后向所得的反应混合物中加入1,4-环己二烯(5当量,0.50mL,5.3mmol)。盖上管子,将上述反应混合物在微波条件下于100℃加热反应5分钟。反应结束后,将所得的反应混合物通过硅藻土过滤除去反应体系中不溶性固体,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去,即可得到目标产品。[1]

工业生产中的应用

茴香烯具有多样的化学应用途径,其可用作作食品添加剂,可用于制备调味酒、胶姆糖等食品。此外,该物质也是己烷雌酚、胆维他的关键合成中间体。己烷雌酚是一种非甾体类雌激素,过去曾用于一些妇科疾病和激素依赖性癌症的激素替代疗法治疗;胆维他属于分泌性利胆药,与普通排泄性利胆药不同,它不增加肝脏负担,可降低肝脏门脉压力,消除肝炎病灶的肝充血等症状,促进肝细胞活化,有助于肝功能的改善和恢复。茴香烯也可以用作药物制剂辅料等,广泛应用与药物分子生产过程中。

参考文献

[1] Quinn, John F.; et al Tetrahedron Letters (2008), 49(42), 6137-6140.

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