甲基丙烯酸二甲氨乙酯的应用与制备

2023/6/25 9:33:04

甲基丙烯酸二甲氨乙酯是重要的甲基丙烯酸特种酯之一,由于其分子内同时含有活泼的双键和碱性叔胺基等活性基团,使其具有较强的反应活性,可进行均聚、共聚、季铵化为主的各种化学反应,合成具有活性胺基或季胺基的高分子化合物,在水处理剂、造纸助剂、纤维工业、塑料橡胶工业、涂料工业、印刷材料、医药医疗、石油添加剂、粘合剂、化妆品、洗涤剂和表面活性剂等领域具有广泛的应用,也是生产阳离子型和两性离子型聚合物的重要原料之一。[1]

应用[2]

水处理剂

甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物季铵盐是阳离子性高分子凝聚剂,可有效处理下水、工业废水等有机性污泥。这些污泥在离心过滤、压滤时可获得较好的脱水效果。含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的交联性聚合物可作为脱盐用电渗透膜使用,也可作为离子交换树脂。甲基丙烯酸二甲氨乙酯接技聚含物是造纸废水中铬离子、铜离子、酸性染料等良好的吸附剂,也可用作废水处理剂来降低废水中的 BOD、COD等。

造纸助剂

含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物可用作造纸助剂—纸张增强剂、上浆剂,提高造纸时合格率和滤水性良好的改善剂及导电剂。

纤维加工助剂

含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物具有优良的电性能,既可作纤维防静电剂,也可作为丙烯酸系纤维、聚丙烯系纤维的染色改良剂,聚氨酯纤维、羊毛、丝、聚酯、丙烯酸、耐纶等纤维的处理剂。

橡胶、塑料加工助剂

聚烯烃、聚氯乙烯、聚氨酯等各种树脂与甲基丙烯酸二甲氨乙酯接枝或与含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的共聚物掺合,可提高这些树脂的染色性。

涂料保护膜

含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物是水性热固化涂料粘合剂的优良载色剂。甲基丙烯酸二甲氨乙酯可作为优良的紫外线固化涂料用的反应性单体。

紫外线固化印刷材料

由于甲基丙烯酸二甲氨乙酯受电子波、紫外线照射能迅速固化,所以可用作非固化性化合物的紫外线固化赋予剂。所得到的固化树脂具有优良的亲水性、导电性、粘合性,可用于紫外线固化印刷材料的印刷板、油墨等领域。

石油添加剂

长链烷基甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸二甲氨乙酯的共聚物可作为润滑油添加剂。此油粘度指数高,清净分散性、稳定性好。含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物在石油分馏、重整、裂化时有使残渣分散的效果,防止残渣在设备内沉积。甲基丙烯酸二甲氨乙酯与长链烷基甲基丙烯酸酯的共聚物可有效地防止石蜡的巨大结晶,用作降低原油流动点的助剂相当有效。

照相材料

含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物在电子照相,静电记录等方面可作为色料调色粘合剂使用。

粘合剂

甲基丙烯酸二甲氨乙酯 与丙烯酸改性的环氧树脂配合是玻璃-聚碳酸酯的粘合剂,具有紫外线引发聚合性能。其亲和性和致密性好。

医药

作锭剂被复,胶囊。甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物在中性-碱性水中溶解性差,在弱酸性中溶解性好,利用这一性质,制成胃液速溶的锭剂被复或胶囊。

甲基丙烯酸二甲氨乙酯与丙烯酰胺、丙烯腈共聚接枝,经适当处理所得材料具有防止血液凝固的作用,所以可用这种材料制手术用具、缝线用具。

表面活性剂

含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的聚合物作为用途广泛的表面活性剂使用。如甲基丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸二甲氨乙酯共聚合物可代替乳化剂作为胶乳的稳定剂,在聚合中作为乳化分散剂使用。

香料品、洗剂

甲基丙烯酸二甲氨乙酯-乙烯基吡咯烷酮共聚物在硫酸二乙酯中进行季铵化的产物对头发有良好的粘合性和造膜性,可制成发型整理剂。甲基丙烯酸二甲氨乙酯-甲基丙烯酸丁酯共聚物可用作雪花膏的乳化剂。甲基丙烯酸二甲氨乙酯-乙烯-甲基丙烯酸甲酯的乳液聚含物是洗涤剂组成物的基剂。

土建材料

在水泥中加入适量的甲基丙烯酸二甲氨乙酯和氧化还原催化剂,使之混合固化,可制得快速固化抗龟裂的高强度混凝土。含甲基丙烯酸二甲氨乙酯的水溶性聚合物与砂土混合,具有较强的凝集性。

制备[2]

酯化法

在催化剂存在下,由甲基丙烯酸与二甲氨基乙醇进行酯化反应。反应方程式如下:

酯化法制备甲基丙烯酸二甲氨乙酯.jpg

酯交换法

在催化剂存在下,由甲基丙烯酸甲酯与二甲氨基乙醇进行酯交换反应。反应方程式如下:

酯交换法制备甲基丙烯酸二甲氨乙酯.jpg

高温热解法

高温热解中间体(5-降冰片烯-2-羧酸N, N-二甲氨基乙酯)的合成方法是先由甲基丙烯酸甲酯与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应合成5-降冰片烯-2-羧酸甲酯,再使其与二甲氨基乙醇进行酯交换,所得产物热解。主要反应方程式如下:

高温热解法制备甲基丙烯酸二甲氨乙酯.jpg

2-甲基氯代丙酰氯法

2-甲基氯代丙酰氯法制备甲基丙烯酸二甲氨乙酯.jpg

甲基丙烯酰氯法

甲基丙烯酰氯法制备甲基丙烯酸二甲氨乙酯.jpg

参考文献

[1] 王恒元, 楚庆岩, 王雨, 等. 用于合成甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的分子筛催化剂及其制备方法与应用[P]. 山东省:CN115025807B, 2022-10-25.

[2] 刘秀娟. 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯合成与应用概述[J]. 吉化科技, 1997(04): 14-18.

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