2,7-二羟基萘的制备与应用

2023/7/28 9:24:33

背景及概述

2,7-二羟基萘(CAS号:582-17-2),溶于乙醇、乙醚和热水,微溶于苯和氯仿,几乎不溶于轻石油。溶液在空气中迅速变深。半数致死量(小鼠,腹腔)102mg/kg。对眼睛、呼吸系统、皮肤有刺激性。被广泛用作染料、医药中间体、分析试剂等。

制备

目前工业上合成2,7-二羟基萘的方法为:以2,7-萘二磺酸钠为原料,氢氧化钠为碱熔溶剂,在高温下进行碱熔,然后浓硫酸酸化得2,7-二羟基萘。现有工艺存在的主要问题包括:(1)需使用大大过量的氢氧化钠(通常使用的氢氧化钠摩尔量是底物摩尔量的20倍以上;(2)碱熔过程中会有水生成,在碱熔高温条件下,生成的水会使2,7-萘二磺酸钠一侧的磺酸根水解脱落,从而副产大量1-羟基萘;(3)高温碱熔温度往往在350℃以上,由于反应条件剧烈,过程会副产大量焦油,2,7-二羟基萘产率十分低。

图1 2,7-二羟基萘的合成反应式.png

图1 2,7-二羟基萘的合成反应式

实验操作:

方法一、

在250ml高压釜中,加入2,7‑萘二磺酸钠33.2g、氢氧化钠8.0g、氧化钠12.4g,正十二烷50.0g,搅拌下升温至290℃并在此温度下搅拌反应8小时,然后将所得溶液搅拌下冷却至室温,过滤后将所得的滤饼用浓度为30%的硫酸溶液中和至pH1,得悬浮液,将悬浮液过滤后烘干,得到16.1g 2,7‑二羟基萘,产率为69.1%。

方法二、

在250ml高压釜中,加入2,7‑萘二磺酸钠33.2g、氢氧化钠12.0g、氧化钠12.4g,正十二烷50.0g,搅拌下升温至290℃并在此温度下搅拌反应8小时,然后将所得溶液搅拌下冷却至室温,过滤后将所得的滤饼用浓度为30%的硫酸溶液中和至pH1,得悬浮液,将悬浮液过滤后烘干,得到18.2g 2,7‑二羟基萘,产率为75.9%。

参考文献

[1] CN 108329195 B

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:515 0

欢迎您浏览更多关于2,7-二羟基萘的相关新闻资讯信息