基本信息
5-溴-2-碘苯甲酸是重要的医药化工原料是合成各类高碘试剂的必需品。CAS号：21740-00-1，分子式：C7H4BrIO2，分子量：326.91400，英文名：5-Bromo-2-iodobenzoic acid，密度：2.331±0.06 g/cm3(Predicted)，为白色至淡黄色固体，易溶于甲醇，微溶于水，熔点：161-163°C，沸点：133-134°C(Press: 1 Torr)，对光敏感，室温下干燥避光保存。
背景技术
邻氨基苯甲酸的来源主要由邻硝基苯甲酸还原或者由邻苯二甲酸酐制得邻苯二甲酰亚胺再用烧碱和次卤酸钠溶液通过霍夫曼反应而成造成其价格昂贵。重氮化反应要求条件较为苛刻特别是有许多邻碘苯甲酸衍生物产品如合成5-溴-2-碘苯甲酸，采用传统的从2-氨基-5-溴苯甲酸为原料出发通过重氮化和碘代两步反应得到5-溴-2-碘苯甲酸产品的工艺在工业上甚至是实验室都是无法实现的产品的收率、纯度过低无合成应用价值。为了降低成本简化工艺条件需找到另外一条合成路线即直接以廉价的苯酐或苯酐衍生物为原料经水解、汞代和碘代3步反应便可合成出5-溴-2-碘苯甲酸产品。
合成工艺
1、汞代反应
将4-溴苯酐加至氢氧化钠的水溶液中加热回流直到固体完全溶解然后加入适量的醋酸中和过量的碱至溶液呈弱酸性有中间体1析出。另将氧化汞加入醋酸水溶液（1:2）中加热回流直到固体完全溶解得醋酸汞溶液并加入到上述中间体1的悬浮液中另加醋酸酸化回流24ｈ然后冷却过滤得白色固体中间体2水洗再烘干得到汞化产物。
2、碘代反应
将上述中间体2和碘加到的KI水溶液中加热回流15小时。将反应物冷却滤去固体不溶物在滤液中加入硫代硫酸钠水溶液搅拌片刻然后用盐酸酸化有白色固体析出过滤出白色固体水洗干燥用乙醇重结晶即得到5-溴-2-碘苯甲酸。
结论
该方法以4-溴苯酐为原料，经水解、汞代和碘代3步反应合成了5-溴-2-碘苯甲酸路线可行 操作简单反应条件温和方法经济、安全。工艺重复性强收率稳定适合扩大试生产，是一条便捷、可靠、经济和通用性强的路线。
参考文献
[1]杨毅恒,张双泉,唐程鹤等.邻碘苯甲酸及其衍生物的合成[J].精细化工,2007(08):813-815+819.