吡咯-2-羧酸，英文名为Pyrrole-2-carboxylic acid，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，可溶于醇类有机溶剂。吡咯-2-羧酸属于吡咯类衍生物，是唾液酸的降解产物，主要用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和有机小分子抑制剂的合成。
化学性质
吡咯-2-羧酸是一种微生物代谢物，在水中溶解性差。在有机合成转化中，该物质常用于2号位修饰的吡咯类衍生物的合成，其可在酸性或者碱性条件下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的吡咯羧酸酯衍生物。此外，在特定的反应条件下该物质结构中的吡咯单元也可以和烷基卤化物发生保护反应，得到N烷基化或者酰基化的衍生物。
化学转化
图1 吡咯-2-羧酸的酰胺化反应
向一个装有磁力搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中加入吡咯-2-羧酸(555.5 mg, 5 mmol)和干燥的DMF(30 mL)。然后将反应混合物冷却至0 °C，向反应混合物中分批加入N,N'-羰基二咪唑 (1.62 g，2.0 equiv.)。所得的反应混合物在0 ℃下搅拌60分钟后，向无色溶液中滴加NH4OH (10 mL)。将所得的反应体系在室温下搅拌反应8小时，通过TLC点板监测反应进度。反应结束后往反应混合物中加水以终止反应，然后用乙酸乙酯( 5×20 mL)萃取反应体系三次。合并所有的有机层并用无水硫酸钠进行干燥，过滤反应混合物以除去干燥剂，所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物1H-吡咯-2-甲酰胺。[1]
应用
在有机合成领域，吡咯-2-羧酸常被用作合成多种功能有机分子的起始原料，该物质可以通过酯化、还原、烷基化、卤代等反应进行进一步修饰，此外羧基单元也可以在还原剂例如硼烷，硼氢化钠以及四氢铝锂作用下发生还原反应，得到相应的吡咯醇衍生物。
参考文献
[1] Hoque, Emdadul Md; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(27), e202203539.