1-氨基-2-甲基-2-丙醇的化学应用

2023/9/13 9:58:14

1-氨基-2-甲基-2-丙醇,英文名为1-Amino-2-methylpropan-2-ol,常温常压下为无色透明油状液体,可溶于常见的有机溶剂。1-氨基-2-甲基-2-丙醇属于氨基醇类衍生物,具有较大的极性和化学反应活性,它可以和有机氰化物在路易斯酸的催化作用下发生缩合反应得到相应噁唑啉单元,该类反应在有机配体的结构修饰和合成过程中应用广泛。

基本介绍

1-氨基-2-甲基-2-丙醇是一种氨基醇类化合物,结构中的羟基和氨基单元都具有较强的亲核性,可在碱性条件下和碘甲烷发生甲基化反应。由于羟基和氨基处于相邻位置,它也可以和不饱和基团例如氰基,醛基等发生缩合反应。

1-氨基-2-甲基-2-丙醇的缩合反应

图1 1-氨基-2-甲基-2-丙醇的缩合反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入对甲苯磺酸(30 mg, 0.17 mmol)和1-(4-异丙基苯基)戊烷-1,4-二酮(2.28 mmol)和1-氨基-2-甲基-2-丙醇(2.28 mmol),最后加入溶剂乙醇(2 ml)。将反应体系转移至微波反应器中,加热微波反应器腔体内的管子30分钟(150 W, 内温160 ℃,内压150psi)。反应结束后将反应混合物冷却至室温,将反应混合物直接在减压下进行浓缩,所得的产物用环己烷作为洗脱剂在三氧化二铝上进行柱层析纯化即可得到产物。[1]

应用

1-氨基-2-甲基-2-丙醇可以与有机氰化物发生缩合反应,生成相应的噁唑啉单元。这种反应常在路易斯酸的催化下进行,催化剂通常是金属盐或有机铵盐。缩合反应可以引入噁唑啉结构,这是一种重要的五元杂环,广泛存在于许多生物活性分子和药物中。噁唑啉单元的引入可以改变化合物的性质和功能,为有机合成和药物研究提供了有力的工具。1-氨基-2-甲基-2-丙醇可以作为一种重要的配体,它可以参与金属配合物的合成和修饰。它的氨基和羟基可以与金属离子形成配位键,从而形成稳定的配合物。

参考文献

[1] Poce, Giovanna ; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 145, 539-550.

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