氮杂环丁烷盐酸盐的制备方法

2023/9/15 8:37:23

氮杂环丁烷盐酸盐,英文名为Azetidine hydrochloride,常温常压下为白色至灰白色固体,在水中有较好的溶解性。氮杂环丁烷盐酸盐是氮杂环丁烷的盐酸盐形式,将氮杂环丁烷制成盐酸盐有利于提高该化合物的化学稳定性和运输的便捷性。由于该物质本质上是一种盐酸盐,其在具体的化学转化应用时常需要用碱将其进行中和以释放出相应的氮杂环丁烷。

理化性质

氮杂环丁烷盐酸盐结构中含有一个具有较大环张力的氮杂环丁烷单元,容易在强碱或者过渡金属的作用下发生开环分解反应。此外,该化合物具有一定的吸湿性,将其在室温下进行保存容易导致其吸水变质,因而一般情况下需要将其保持在惰性气体环境中,保存在低温环境中。

制备方法

氮杂环丁烷盐酸盐的合成路线

图1 氮杂环丁烷盐酸盐的合成路线

在一个干燥的10毫升反应烧瓶中,在室温下向O-叔丁基氮杂环丁烷-1-硫代甲酸酯(50 mg, 0.29 mmol)中加入HCl ( 2M in Et2O, 577μL, 1.15 mmol)。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应1 h,反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩,所得的固体即为目标产物分子氮杂环丁烷盐酸盐。[1]

应用

氮杂环丁烷盐酸盐可以作为有机合成的中间体,参与多种有机反应。它可以通过与其他化合物发生催化加成、亲核取代、还原等反应,引入氮杂环丁烷结构,在医药研发和有机化学基础研究中有较好的应用。氮杂环丁烷结构在许多活性药物中起着重要作用,通过使用氮杂环丁烷盐酸盐作为中间体可以合成具有生物活性的化合物,如抗菌剂、抗癌药物、抗病毒药物等。此外,该化合物还可以用于合成药物相关的配体、催化剂和重要的构建块。该化合物在有机化学基础研究中也有重要的应用。科学人员可以利用氮杂环丁烷盐酸盐合成具有特定结构和功能的化合物,探索新的反应方法和合成策略。

参考文献

[1] Hodgson, David M.; et al Organic Letters (2015), 17(2), 330-333.

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