4-叔丁基环己基乙酸酯的应用与制备

2023/9/26 13:04:19

背景及概述

4-叔丁基环己基乙酸酯又称鸢尾酯,在自然界中未发现4-叔丁基环己基乙酸酯的存在。外观为无色透明油状液体,具有甜香、果香及丰富的木香、花香香气,能用于多种类型的香精中,特别是在香皂和洗衣粉香精中。

理化性质

4-叔丁基环己基乙酸酯的相对密度(25℃):0.9350~0.9400,折光指数(20℃):1.4500~1.4540,沸点246℃(105~106℃/1.2kPa),溶于乙醇、乙二醇等有机溶剂中,不溶于水。4-叔丁基环己基乙酸酯为顺式和反式异构体的混合物,通常顺反式异构体的比例约为3:7。

应用

4-叔丁基环己基乙酸酯具有甜美的奶油香气、松木香、花香和绿色草木香气,是一种常用的合成香料,在整个现代香水中十分有用,可为花香香精注入温暖的特征。顺式异构体的香气比反式异构体更为强烈,高顺式的4-叔丁基环己基乙酸酯可广泛应用于各种香精配方中,特别是在花香和混合花香香型的香精中,对于脂肪香型底香用途较佳。广泛应用于香水香精、化妆品香精以及皂用香精等日化香精配方中,用量在20%以内,IFRA没有限制规定,在大多数香精产品中能够稳定使用,可与乙酸芳樟酯、乙酸松油酯、乙酸紫罗兰酯的香气很好融合,包括香水、面霜、止汗药、除臭剂、香波、香皂、去污粉等,尤其是对于香皂、古龙水、洗发液、护肤霜和面霜中尤为有用。

制备

4-叔丁基环己基乙酸酯是重要的应用较为广泛的合成香料之一,近年来的需求量逐渐扩大,通用合成方法是以苯酚为起始原料,以硫酸为催化剂,通入异丁烯气体进行烷基化成为对叔丁基苯酚,再催化氢化成为对叔丁基环己醇,最后再用醋酸酯化得到4-叔丁基环己基乙酸酯。

图1 4-叔丁基环己基乙酸酯合成反应式.png

图1 4-叔丁基环己基乙酸酯合成反应式

参考文献

[1] Chandra, Kusum L; Saravanan; Singh, Rajesh K; Singh, Vinod K Tetrahedron, 2002 , vol. 58, # 7 p. 1369 - 1374

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