4-溴二苯并噻吩的硅化反应

4-溴二苯并噻吩，英文名为4-Bromodibenzothiophene，具有较强的荧光性质，常用作有机合成中间体和发光材料的合成原料。4-溴二苯并噻吩对氧化剂较为敏感，其结构中的硫原子可在氧化剂的作用下发生氧化反应。该物质苯环上的溴原子可在金属催化的作用下发生偶联反应，硼化反应以及硅化反应，该物质在有机合成方法学基础研究中有着较好的应用。

化学性质

4-溴二苯并噻吩的化学转化活性主要集中于其苯环上的溴原子，该溴原子可以与芳基硼酸（例如芳基硼酸钠）在钯（Pd）催化剂的作用下发生Suzuki偶联反应。在这种反应中，4-溴二苯并噻吩的溴原子与芳基硼酸中的硼原子发生交叉偶联，生成新的有机分子。这种反应常用于构建具有共轭结构的有机分子，这些分子在光电材料中具有重要应用，如有机太阳能电池和有机发光二极管（OLED）。

硅化反应

4-溴二苯并噻吩的溴原子可以与有机硅化合物发生反应，有机硅化合物在光电材料中也具有特殊的应用例如它们可以增加材料的可溶性和稳定性。

图1 4-溴二苯并噻吩的硅化反应

在一个充满氩气的手套箱中进行反应:将Ni(COD)2 (5.5 mg, 0.02 mmol)、Me4Phen (9.4 mg, 0.04 mmol)、Mn (33.0 mg, 0.6 mmol)、4-溴二苯并噻吩(52.62 mg)、取代氯氢硅烷(93.6 mg)和DMA (2.0 mL)装在配有磁性搅拌棒的反应管中。将反应管进行密封处理，从手套箱中取出反应物并将反应混合物在35度下搅拌反应24小时。反应结束后用水(10.0 mL)淬灭反应并用乙酸乙酯(3 × 15.0 mL)萃取反应混合物三次。依次用水(2 × 15.0 mL)和盐水(15.0 mL)清洗组合有机层，用无水硫酸钠干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅基柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhao, Zhen-Zhen; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(21), e202200215.