2-三氟甲氧基乙醇,英文名为2-(Trifluoromethoxyl)ethanol,常温常压下为无色透明液体,在水中有一定的溶解性。2-三氟甲氧基乙醇是一种伯醇类有机化合物,主要用作有机合成中间体和医药生产原料,借助烷基链末端羟基的化学转化性质,该物质可用于在目标有机分子结构中引入三氟甲氧基单元,例如有文献报道该物质可用于合成治疗神经肌肉疾病的取代吡啶酮类化合物。
理化性质
2-三氟甲氧基乙醇的化学反应活性主要集中于其结构中的羟基单元,该物质结构中的羟基单元可在卤化试剂的作用下发生卤化反应,得到相应的卤化衍生物。其结构中的羟基单元还可以酸性条件和羧酸类物质发生酯化反应以制备含有三氟甲氧基的酯类衍生物。
图1 2-三氟甲氧基乙醇的亲核取代反应
在一个干燥的反应器中将3,6-二溴-2-甲基吡啶(2.00 g, 7.97 mmol)和2-三氟甲氧基乙醇(981 mg, 12.0 mmol)在THF (100 mL)中混合,然后往上述反应混合物中缓慢地加入叔丁二氧化钾(1.34 g, 12.0 mmol),所得的反应混合物在70 ℃下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将所得混合物倒入水中(200ml)。水层用乙酸乙酯(200ml × 2)萃取,分离出有机层并将其用硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后将残余物通过正己烷/乙酸乙酯(8:1)硅胶柱层析进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
2-三氟甲氧基乙醇是一种重要的有机合成中间体,它可用于在目标有机分子结构中引入了三氟甲氧基单元,具有广泛的应用领域包括有机合成和药物合成,它的化学性质和反应性使其成为合成和改进各种有机分子的有用工具。借助羟基的化学转化性质,该物质可用作制备药物或具有生物活性的有机分子的起始原料。
参考文献
[1] Yamagishi, Tatsuya; et al, Japanese Patent, Patent Number: WO2012053186.