3-甲基己烷的化学应用

2023/11/22 8:51:28

3-甲基己烷,英文名为3-Methylhexane,常温常压下为无色透明液体,具有较为惰性的化学性质,一般情况下不容易发生化学反应。3-甲基己烷是一种饱和烷烃类化合物,其结构中不含有任何极性和活性官能团单元,在有机合成中主要用作非极性有机溶剂可用于化学反应后处理中的萃取,柱层析等分离纯化过程。

理化性质

3-甲基己烷是庚烷的带支链的异构体,由于3号碳原子是手性碳原子,所以存在两种旋光异构体。3-甲基己烷能与乙醚、丙酮、苯、氯仿混溶并且可溶于乙醇但是不溶于水,具有和石油醚相类似的理化性质,主要用于有机合成,也可用作油类溶剂和气相色谱分析标准。

化学转化

尽管3-甲基己烷的化学性质较为惰性,但是其结构中含有一个特殊的叔丁基单元,有相关研究报道该物质可在特定氧化体系的作用下发生三级碳氢键的氧化反应。

3-甲基己烷的氧化反应

图1 3-甲基己烷的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将钛硅石,5mg 3-甲基己烷,NaOH(作为12.5 M水溶液),0.19 mmol,3ml CH3CN进行混合,所得的反应混合物在25°C条件下搅拌反应大约0.5 h,然后将总浓度8.2 mmol的H2O2缓慢地加入到反应混合物中。通过气相色谱监控反应进度,反应结束后直接将反应混合物进行过滤并浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3-甲基己烷主要用于有机合成,它作为反应溶剂或萃取剂在有机合成基础化学研究中有着较为广泛的应用。该物质是一种饱和烷烃,其分子结构中只包含碳和氢,没有任何极性和活性官能团,这种非极性的特性使得它在有机合成领域中可用作非极性有机溶剂。它还可以用作气相色谱分析的标准物质。

参考文献

[1] Shul'pin, Georgiy B.; et al Catalysis Letters (2008), 123(1-2), 135-141.

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