香树烯的化学性质

2023/11/30 9:25:46

香树烯,英文名为aromadendrene,是一种三环倍半萜类化合物,它天然存在于白兰、云南含笑中,具有特殊的香气可用于多种香料香精的制备工艺中。此外,香树烯结构中含有一个高化学反应活性的端烯结构,具有较为丰富的化学转化活性,有相关文献报道该物质可通过氧化羟基化反应转变为相应的醇类衍生物。

基本介绍

香树烯是一种植物天然化学品,该物质本质上是一种三环倍半萜类物质,它主要来源于含笑属植物。含笑属植物中三环倍半萜的基本骨架有5种,分别是胡椒烷(copane)、毕澄茄烷(cubebane)、香木兰烷(aromadendrane)、花侧柏烷(cuparane)和柏木烷(cedrane)。胡椒烷萜类只见存在子于多花含笑和黄心夜合中,只有胡椒烯 (copaene)一种。毕澄茄烷萜类只见存在于白兰和深山含笑中,萜烯有毕澄茄油烯(cubebene)的两种异构体(α和β异构体)。香木兰烷萜类存在于白兰、云南含笑、深山含笑、大叶含笑和壮丽含笑中,萜烯有香树烯(aromadendrene)、异香树烯(alloaromadendrene)。

化学性质

香树烯的氧化反应

图1 香树烯的氧化反应

在一个干燥的反应瓶中将香树烯 (0.10 g, 0.49 mmol)与叔丁醇溶液:水(10 mL)为1:1的溶液加入到氧化剂N-甲基morpholin-N-oxide (0.172 g, 1.5 mmol)中,然后往上述反应混合物中加入四氧化锇(0.03 mL, 0.02 mmol, 2.5%的叔丁醇溶液)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约64 h,反应结束后往反应混合物中缓慢地加入饱和亚硫酸钠溶液(10ml)以淬灭反应并持续搅拌反应1 h。用乙酸乙酯(3 × 10ml)萃取混合物,用1M氢氧化钾(10ml)洗涤组合有机提取物,将有机层用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Duhamel, Nina; Tetrahedron Letters, 2016, 40, 4496–4499.

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