简介
4-溴-2，6-二氟苯胺用于制取偶氮染料和其它染料，也用作硝酸纤维素的稳定剂。其还可以用作自由基的阻聚剂和缓聚剂。此外，4-溴-2，6-二氟苯胺还可以用作分析试剂，如作显色剂、氧化还原指示剂、液体干燥剂[1]。
合成
图1 4-溴-2，6-二氟苯胺的合成路线
方法一：在室温下，将NBS（17.8 g，100 mmol）加入2，6-二氟苯胺（12.9 g，100%mmol）的乙腈（200 mL）溶液中。将混合物搅拌过夜。用水和己烷稀释混合物。将两相分开。用MgSO4干燥有机相并过滤。减压浓缩滤液。通过柱色谱法（DCM/己烷：1/1）纯化残留物以获得产物4-溴-2，6-二氟苯胺。合成路线如图1所示。
方法二：将2，6-二氟苯胺（14 mmol）溶于15 mL DMF中。向反应混合物中逐份加入NBS（2.5g，14mmol）。将最后一次加入的反应物搅拌约30分钟。将反应混合物倒入水中。通过过滤收集形成的沉淀物。用水洗涤形成的沉淀物。在真空中干燥形成的沉淀物4-溴-2，6-二氟苯胺。合成路线如图1所示。
方法三：将2，6-二氟苯胺（6.0克，45毫摩尔）溶于乙酸（20毫升）中，加入溴（2.4毫升，50毫摩尔），混合物在环境温度下搅拌15分钟。浓缩后，用碳酸钠水溶液处理残留物，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥有机提取物，过滤并浓缩。残留物通过硅胶（200-300目）上的快速色谱法纯化，用25/1石油醚/乙酸乙酯洗脱得到标题化合物4-溴-2，6-二氟苯胺。合成路线如图1所示[2]。
毒性
4-溴-2，6-二氟苯胺经皮肤、呼吸道吸收，可能引起眼、皮肤黏膜及上呼吸道刺激作用，高浓度接触导致发绀、肝损伤及中毒性肝病。接触后应立即脱去污染的衣服，肥皂水或流动清水清洗皮肤并及时就医。
参考文献
[1] 胡红一;李树白. 4-溴-2，6-二氟苯的合成工艺研究 [J]. 科技资讯, 2010, (35): 68. DOI:10.16661/j.cnki.1672-3791.2010.35.077。
[2]Vasudevan, Anil; et al. Bicyclic heterocycles as ALK inhibitors and their preparation and use for the treatment of cancer. World Intellectual Property Organization, WO2012097682 A1 2012-07-26.