背景
3-环戊基丙烯腈又名3-环戊基丙烯氰,环戊基丙烯腈等,其分子式为C8H11N,分子量为121.18。3-环戊基丙烯腈是重要的有机合成中间体,它可以作为合成强酸、强碱和吸附剂的原料,通过在分子中引入不同的官能团得到具有不同性质的有机化合物;该物质还是重要的医药合成中间体,例如参与合成磷酸芦可替尼中间体,与磷酸盐化合物在DBU作用下合成中间体物质[1-2]。
3-环戊基丙烯腈在合成聚合物方面同样具有重要作用。由于其结构中含有一条碳碳双键,它可以参与自由基聚合反应,与其他单体发生共聚反应。此外,它也可以作为单一聚合物单体通过聚合反应形成高分子化合物。通过调节聚合反应条件,可以控制聚合物的分子量、分子量分布以及聚合物的结构,从而得到具有不同性质的聚合物。这些聚合物一般都具有具有较高的强度和耐热性能,可用于下一步制造加工。
合成
(1)原料准备:将环戊酮和丙烯腈作为起始原料。环戊酮可通过酮化反应从环戊醇得到,而丙烯腈则可通过氰化反应从丙烯腈醇得到。
(2)缩合反应:将环戊酮和丙烯腈按一定的摩尔比例混合并加入一定量的碱催化剂,在适当的反应条件下进行缩合反应。该反应通常在惰性气氛下进行,以避免氧气的干扰。反应时间和温度的选择对产率和纯度有着重要影响。
(3)氧化反应:将缩合反应得到的产物进行氧化处理。常用的氧化剂有过氧化氢、高锰酸钾等,在适当的温度和pH下进行反应,该步骤可以使产物得到进一步的纯化和结构调整。
(4)结晶和分离:通常采用溶剂结晶的方法,通过选择适当的溶剂和温度,使产物从溶剂中结晶出来,然后通过过滤或离心分离得到纯净的目标产物。
近年来,研究人员还发现了一种新的合成策略,即使用氢氰酸盐作为氰源与α-卤代酮反应,生成3-环戊基丙烯腈。这种方法具有很多优点。首先,该反应条件温和,可以在常温下进行,减少了能源消耗。其次,氢氰酸盐是容易获取的原料,价格相对较低,降低了合成成本。最重要的是,该方法具有良好的反应效果和高产率,大大提高了3-环戊基丙烯腈的合成效率。
进一步的研究表明,在这个反应中,选择合适的催化剂对于促进反应速度和提高产率也起到了关键作用。例如,一些金属催化剂如钯、镍和铜等在该反应中显示出了良好的催化活性。通过调节催化剂的配体结构和反应条件,可以实现对反应选择性的控制,从而合成出具有多样性结构的目标产物。
参考文献
[1]CN113264936 A.一种JAK抑制剂关键中间体及其制备方法.
[2]蒋玉伟;华德智;李浩冬;李桃园;米多龙.一种磷酸芦可替尼的制备方法与流程.
[3]CN116014227A.复合材料及其制备方法、复合凝胶电解质及其制备方法和应用.