4-氨基-1-甲基哌啶的性质与应用

2023/12/19 8:51:24

4-氨基-1-甲基哌啶,英文名为1-Methylpiperidin-4-amine,常温常压下为无色至浅黄色透明液体,具有较强的碱性。4-氨基-1-甲基哌啶是一种哌啶类化合物,对氧化剂较为敏感,常用作医药化学中间体和有机合成基础化学试剂,借助氨基单元的亲核性该物质可用于哌啶类蛋白激酶抑制剂的制备。

理化性质

4-氨基-1-甲基哌啶结构中含有两个富电子的氮原子,容易在氧化剂的作用下转为相应的氮氧化物。该物质的化学转化性质主要集中于活性氨基结构,其具有较强的亲核性,可对常见的烷基卤代物和缺电子的芳基卤代物发生亲核进攻反应,得到N-芳基化的衍生物。

芳香亲核取代反应

4-氨基-1-甲基哌啶结构中的活性氨基单元可于卤代喹唑啉类物质发生亲核取代反应。

4-氨基-1-甲基哌啶参与的亲核取代反应

图1 4-氨基-1-甲基哌啶参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应器中依次将三乙胺(7.6 g, 0.075 mol)和4-氨基-1-甲基哌啶(0.05 mol)加入到2,4-二氯喹唑啉(0.05 mol)的四氢呋喃 (80 mL)溶液中。所得的反应混合物在30°C下剧烈搅拌反应大约15分钟,反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理以去除多余的四氢呋喃。将残留物倒入200毫升水中,然后通过过滤分离即可得到目标产物。[1]

应用

4-氨基-1-甲基哌啶是一种常见的有机合成中间体和医药化工生产的基础试剂,其结构中包含一个哌啶环和一个氨基基团,这两个官能团赋予了该分子在有机合成和医药化学领域中的独特性质。作为有机合成中的中间体和基础试剂,它可用于合成和设计新化合物并可用于构建更复杂的有机分子。有相关文献报道该物质可用于哌啶衍生的抗肿瘤试剂和哌啶类蛋白激酶抑制剂的制备,在生物化学合成中有着较好的应用。

参考文献

[1] Jiang, Nan; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 54, 534-541.

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