Α-香柠檬烯的合成及其用途

2023/12/25 8:27:19

简介

Α-香柠檬烯还具有良好的抗炎、抗氧化、抗肿瘤等活 性,对多种疾病具有潜在的预防和治疗作用。 此外,现有研究表明,Α-香柠檬烯在农业领域还具有杀虫、杀菌及除草等多种生物活性,同时作为助剂具有提高农药防效等作用,在农业病虫草害防控中具有一定的应用潜力[1]。

合成

图1 Α-香Α-香柠檬烯的合成路线

图1 Α-香柠檬烯的合成路线

方法一:将法尼酰基-2-溴乙酸酯(3.43 g,10 mmol)溶于3.43 mL干燥氯仿中,并在45°C的惰性条件下用吡啶(0.79 g,10 mol)处理20分钟。在减压下除去氯仿。用50mL己烷洗涤粗反应混合物两次,并在惰性氮气氛下在冷的乙醚-丙酮(95∶5)混合物中沉淀。将沉淀物在旋转闪蒸器中在50°C下干燥2小时,得到产品Α-香柠檬烯。合成路线如图1所示。

方法二:在无溶剂条件下,用溴乙酸(5.56 g,40 mmol)在68°C下处理法尼醇(9.09 g,40 mol)18小时。将反应混合物溶解在100毫升己烷中。用100 mL水洗涤两次,分离,用Na2SO4干燥,并在40°C的旋转闪蒸器中减压去除。使用己烷通过硅胶(200-400目)柱色谱纯化以获得产物Α-香柠檬烯。合成路线如图1所示。

方法三:将法尼酰基-2-溴乙酸酯(3.43 g,10 mmol)溶于3.43 mL干燥氯仿中,并在45°C的惰性条件下用N-甲基咪唑(0.82 g,10 mol)处理20分钟。在减压下除去氯仿。用50mL己烷洗涤粗反应混合物两次,并在惰性氮气氛下在冷的乙醚-丙酮(95∶5)混合物中沉淀。将沉淀物在旋转闪蒸器中在50°C下干燥2小时,得到产品Α-香柠檬烯。合成路线如图1所示[2]。

用途

随着人们环保意识、食品安全意识和健康意 识的持续提高,植物源农药在农药减量和农业病 虫草害防控中得到了广泛的应用。研究发现,Α-香柠檬烯具有多种生物活性,对人畜低毒、易降解、安全性高、在杀虫、杀螨、除草、杀菌等农业领域都已得到一定的应用[1]。

参考文献

[1] 李烨青;张昌朋;方楠;赵金浩;王祥云;赵学平;蒋金花. Α-香柠檬烯在农业病虫草害防控中的应用研究进展 [J]. 农药学学报, 2023, 25 (05): 1004-1016. DOI:10.16801/j.issn.1008-7303.2023.0078

Bhadani, Avinash; et al. Bio-inspired surfactants capable of generating plant volatiles. Soft Matter (2015), 11(15), 3076-3082.

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