背景及概述[1]
4-异丙基吡啶可用作医药合成中间体。如果吸入4-异丙基吡啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
制备[1]
4-异丙基吡啶的制备如下：
1）在0℃下，向搅拌的5.1g（14.3mmol）Ph3PhCH3Br在25mLTHF中的混合物中，在20分钟内滴加11.0mLn-BuLi（1.6M己烷溶液）。1小时后，将1.5g（12.8mmol）的1-（吡啶-4-基）乙酮加入20mL的THF中。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌50分钟。将混合物通过布氏漏斗过滤。加入饱和NH4Cl和H2O，分离各层。将有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱法（54％EtOAc/己烷）纯化，得到异丙烯基吡啶，为浅黄色液体。
2）在室温下，在H2气球下搅拌4-（丙-1-烯-2-基）吡啶和342mg20％Pd（OH）2在15mLEtOAc和10mLMeOH中的混合物。24小时后，加入305mg20％Pd（OH）2，6小时后，将混合物通过硅藻土过滤，过滤并浓缩。将粗产物溶于15mLMeOH中，并加入512mg20％Pd（OH）2。将混合物在H2气球下在室温下搅拌11.5小时，通过硅藻土过滤，并浓缩，得到4-异丙基吡啶。
应用[1]
4-异丙基吡啶可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：
1）将4-异丙基吡啶和1.5mL30％H2O2在7mLAcOH中的溶液在135℃下加热。分4份加入总共15.4mLH2O2，并将溶液回流2小时。加入氯仿和水，分离各层，水层用CHCl3萃取3次。将合并的萃取液用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱（5％MeOH/CHCl3）纯化，得到139mg4-异丙基吡啶N-氧化物，为橙色油状物。
2）在室温下向139mg（1.01mmol）4-异丙基吡啶N-氧化物在10mLCH2Cl2中的搅拌溶液中搅拌。加入160μL（1.20mmol）TMSCN。5分钟后，加入100μL（1.09mmol）二甲基氨基甲酰氯，并将溶液在室温下搅拌。16小时将溶液用氯仿稀释，并用20mL10％K2CO3水溶液洗涤。分离各层，水层用CHCl3萃取3次。将合并的萃取液用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱法（30％EtOAc/己烷）纯化，得到4-异丙基吡啶-2-甲腈，其中一些杂质为液体。
3）在0℃向搅拌的149mg（1.01mmol）4-异丙基吡啶-2-甲腈在7mLTHF中的溶液中加入150mg（3.95mmol）LiAlH4。约15分钟后，加入250毫克LiAlH4，约15分钟后。取出冰浴，继续搅拌，升温至室温。40分钟后，依次加入400μLH2O，400μL15％NaOH（aq）和1.2mL盐水。将混合物搅拌85分钟，通过硅藻土过滤，浓缩，得到143mg（4-异丙基吡啶-2-基）甲胺。
主要参考资料
[1] WO2009042694 (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING