乙酰丙酮镍,英文名为Nickel(II) acetylacetonate,常温常压下为浅绿色固体粉末,具有一定的吸湿性,难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。乙酰丙酮镍是一种过渡金属镍盐,主要用作过渡金属催化剂可用于催化烯烃的氢硅化、氢化、还原反应等,在金属有机化学基础研究中有较好的应用。
图1 乙酰丙酮镍的性状图
理化性质
乙酰丙酮镍对空气比较稳定,但具有刺激性和吸湿性,因而应隔离空气和湿气保存,并且它可与水发生化学反应生成蓝绿色的二水合物Ni(acac)2(H2O)2。该物质的二水合物可由硝酸镍和乙酰丙酮在碱的存在下反应得到,这个配合物可以通过迪安-斯塔克装置进行共沸蒸馏来脱水得到纯 的乙酰丙酮镍。
催化活性
乙酰丙酮镍具有较好的催化活性,通常用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。在有机化学基础研究中乙酰丙酮镍的催化活性使其成为探索新反应的理想选择,基于其催化性能研究人员可以设计并开发新的有机转化方法。此外,科学家也会利用乙酰丙酮镍催化反应的基本特性来优化反应条件。通过调整催化剂浓度、反应温度、溶剂选择等因素可以提高反应的效率和产率,从而更好地控制反应过程。
化学应用
乙酰丙酮镍在有机化学研究中主要用作镍催化剂,它可高效地实现烯烃的低聚、偶联等反应,例如有文献报道该物质可用于催化1,3-二烯烃的聚合反应得到环化的烯烃衍生物,这种反应对于合成具有特定结构和性质的烯烃化合物非常重要。此外,有研究证明乙酰丙酮镍可用于实现芳香碳-氧键的选择性还原断裂,在有机分子的结构改造,生物活性分子的合成等领域有较好的应用。[1]
毒性
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,镍化合物包括乙酰丙酮镍在1类致癌物清单中。
参考文献
[1] Fahey, D. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 4471.