间羟基苯乙胺的合成

2024/5/8 10:33:27 作者:谷雨
间羟基苯乙胺作为一种重要的精细有机化工中间体,其工业应用广泛,需求量大,广泛用于医药、染料和有机合成。目前国内仅有苯乙胺的生产工艺,而取代芳基乙胺的研究在国内还是刚刚起步,其中羟基,烷氧基取代的苯乙胺是重要的药物中间体,而关于羟基苯乙胺的研究只有少量关于对羟基苯乙胺的报道。

3-羟苯乙胺盐酸盐

合成方法

一种间羟基苯乙胺的合成方法,是以间羟基苯甲醛为原料通过缩合、催化加氢还原而制备间羟基苯乙胺,其步骤如下:

第一步,在间羟基苯甲醛与硝基甲烷、催化剂中加入溶剂,在反应釜中进行缩合反应;

第二步,将第一步中的反应液倒入冰水混合物中析出黄色沉淀,重结晶后即得到间羟基-β-硝基苯乙烯;

第三步,将第二步中的间羟基-β-硝基苯乙烯在高压釜中催化加氢还原即得到间羟基苯乙胺。

具体实施例

实施例1:间羟基-β-硝基苯乙烯的合成

在装有磁力搅拌器,温度计和回流冷凝管的250mL的四口烧瓶中,加入间羟基苯甲醛(0.02mol),硝基甲烷(0.03mol),乙酸(17mL)和醋酸铵(0.007mol),加热搅拌,升温至80℃,保温反应。待反应结束后,将反应体系冷却至室温,倒入适量冰水中,析出黄色沉淀。此时不用进行过滤,而是直接把该体系加热到60-70℃,并于搅拌下缓慢滴加乙醇,直至沉淀完全溶解,然后把该溶液倒入适量冰水中,此时迅速析出亮黄色针状晶体,并沉到底部。静止大约5分钟,待亮黄色晶体沉淀完后,随即倒掉上层溶液,过滤沉淀。

实施例2:间羟基苯乙胺的合成

将适量的间羟基-β-硝基苯乙烯(50g)溶入一定量的甲醇中,投入氢化反应釜中,再加入0.5g5%Pd/C,通入氮气,置换5次,然后在强烈的搅拌下通入氢气,使压力为2.5Mpa,然后升温至100℃,反应2小时,再保温1小时。待反应完成后,放空,压滤,在反应后的溶液中加入适量的盐酸溶液使其呈酸性,用CH2Cl2萃取,分离出水相,再在水相中加入适量的Na2CO3溶液使其呈碱性,减压蒸馏,然后再用热的乙酸乙酯萃取,再次减压蒸馏乙酸乙酯溶液,即可得产物。

参考文献

CN101337898A

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