氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷是一种三级氯化合物，它可由三苯基甲醇通过氯化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，例如它可在碱性条件下和咪唑类物质发生亲核取代反应得到药物分子克霉唑的基础骨架。此外，有文献报道氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷在固相肽合成领域中可用于2-氯三酰氯树脂的制备。
制备方法
图1 氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷的制备方法
在无水二氯甲烷(DCM) (30ml)中加入三芳基甲醇(4.0 g, 13.6 mmol)和三滴二甲基甲酰胺(DMF)，在圆底烧瓶中N2气氛下冷却至0°C。然后将混合物搅拌20分钟，然后往反应混合物中缓慢地加入3.0 mL (40.8 mmol)二氯亚砜。将所得的反应溶液加热至35°C并将其在该温度下搅拌反应大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
衍生化反应
氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷由于其特定的结构和化学性质，在医药和有机合成领域具有重要的应用价值，是许多复杂分子合成中不可或缺的一环。例如克霉唑是一种广泛用于抗真菌治疗的药物，其基础结构中包含氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷的部分结构。因此，该化合物在制备这类药物的过程中扮演着重要角色。氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷的化学反应活性活性主要集中于其结构中的三级碳上的氯原子，由于它不会消除反应，可在有机胺类物质的进攻下发生脱氯胺化反应得到相应的三级胺类衍生物。氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷也可以在羧酸类物质的进攻下发生亲核取代反应得到相应的酯类衍生物。
参考文献
[1] Rasul, Hezha O. ,Journal of the Iranian Chemical Society 2023,20,2905-2916.