甲嘧磺隆除草剂

2024/5/10 10:36:34 作者:电离式

介绍

甲嘧磺隆(Mesotrione)是一种广泛使用的除草剂,属于三酮类化合物,具有以下理化性质和用途:它的分子式为C18H16N2O5S,外观通常为白色至淡黄色粉末或晶体。在水中溶解度较低,但可溶于有机溶剂如丙酮、二氯甲烷和甲醇等。在正常环境条件下稳定,但应避免与强氧化剂、强酸和强碱接触。它主要用于农业领域,作为一种选择性除草剂,用于防除阔叶杂草和一些禾本科杂草。它通过抑制植物体内的5-烯醇丙酮-1,2-双磷酸合成酶(EPSPS),从而干扰杂草的生长。对多种作物安全,如玉米、大豆和某些草坪草,因此在这些作物的种植中广泛使用。由于其良好的除草效果和作物安全性,甲嘧磺隆在全球范围内的农业种植中占有重要地位。在使用时需要遵循良好的农业操作规范,以减少对环境的潜在影响。

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图一 甲嘧磺隆

合成

(3) N-(甲基羧基)-邻甲氧羰基苯磺酰胺(27.9克,0。1mol)、DMF (100mL)、4,6-二甲基嘧啶-胺(13.5g,0。11mol)加入250 ml三口瓶中,加热至100 ℃- 105 ℃,保持18h减压蒸馏溶剂,冷却至室温,向瓶中加入水,过滤,洗涤,干燥,得到26.6克2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯,含量95.7%,收率70%。 实施例11 此实施例与实施例1的特征在于:步骤(3)中的有机溶剂为NMP (100毫升),步骤(3)中的2 - (4,6-二甲基-嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯(甲嘧磺隆)的产率为73%[1]。

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图一 甲嘧磺隆的合成

2-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨基磺酰基]苯甲酸甲酯的制备:将7.0克(0.057摩尔)4,6-二甲基-2-嘧啶胺、6.0克(0.092摩尔)氰酸钠和13.5克(0.057摩尔)2-甲氧基苯磺酰氯在60毫升乙腈中的浆液在回流下搅拌1小时(81)。用60 ml水稀释反应物,冷却至室温并过滤。固体用20毫升水洗涤并干燥。得到16.0克(理论值的77.0%)甲嘧磺隆。经高压液相色谱分析,产品甲嘧磺隆纯度为98%。该化合物的熔点和红外光谱与按照美国专利中所述制备的真实样品的相同[2]。

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图二 甲嘧磺隆的合成2

参考文献

[1]王列平,宁斌科,钱一石,等.一种2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法[P].陕西省:CN201310439723.7,2016-03-02.

[2]A R K .Process for preparing sulfonylureas[P].US64734184A,1985-10-8.

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