1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

2024/5/28 9:18:13 作者:流风

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟),常温常压下为固体粉末,是一种光引发剂,它难溶于水但可溶于二氯甲烷。1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)可由其前体化合物咔唑酮和乙酸钠在盐酸羟胺的作用下通过缩合反应制备得到,主要用作有机化学反应中的光引发剂,在基础有机化学研究领域中有较好的应用。

化学性质

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的化学结构中含有一个咔唑酮单元和酮肟基团,具有显著的荧光性质,可有效地吸收紫外,它可在光诱导作用下进行电子转移,可用作有机化学反应中的光引发剂。

合成方法

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

图1 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3-乙酰基-6-(邻甲基苯甲酰)-N-乙基咔唑(3.55 g, 0.01 mol)、盐酸羟胺(0.8 g, 0.0115 mol)、四丁基溴化铵(0.2 g)进行混合,然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,2 -二氯乙烷(65 mL),并配备冷凝器、恒压降漏斗和温度计。将反应体系缓慢地加热至70 ℃,然后将乙酸钠溶液(1 g, 0.012 mol)和去离子水(10 mL)依次滴入上述反应混合物中。所得的反应混合物在此温度下搅拌反应大约7小时,然后往上述反应混合物加入对甲苯磺酸(0.2 g),将所得的反应混合物加热至回流并除去水,加速酯化反应。所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应大约6小时。反应结束后将反应混合直接在减压下进行浓缩以除去有机溶剂,并用去离子水清洗残留物。所得的残余物通过乙醇进行重结晶提纯即可得到目标产物分子1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)。[1]

化学应用

由于其在光诱导作用下进行电子转移的性质,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)常被用作有机化学反应中的光引发剂。在有机合成中,光引发剂的作用是通过吸收光能,引发光化学反应从而实现特定的化学转化例如自由基化学反应等。

参考文献

[1]  Guo,Can-Cheng;et al,Youji Huaxue,2005,25(3),308-312.

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