[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥的氧化反应

[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥是一种手性α-愈创木烯，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，对强光照射较为敏感，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥通常是通过天然植物的提取和纯化而得到的一种萜类化合物，因具有独特的草本、木质的气味，该物质在调香和香精制备领域中有较好的应用。

理化性质

[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥的结构中含有两个高化学反应活性的双键单元，它可参与多种有机转化反应，包括双键的环氧化反应，氧化断裂等。该物质对氧化剂和强光照射较为敏感，在强光作用下容易发生变质分解。

生物活性

 [1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥可抑制炎症反应还具有舒缓组织和表面清洁的特性，对于皮肤愈合与皱纹消除的效果很好。

氧化反应

图1 [1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥的氧化反应

将二氯铬酸吡啶(37.6 g, 0.1 mol)加入CH2Cl2 (400 mL)中，然后在冰浴中冷却生成的混合物，然后滴入过氧化叔丁基溶液(5-6M的癸烷，20ml)在二氯甲烷 (80ml)中的溶液，所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约20分钟。将[1S-(1Α,4Α,7Α)]-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥溶液(20.4 g)加入CH2Cl2 (80 mL)中，滴入到上述上述反应混合物中。将所得混合物在0°C N2下搅拌4.5小时，反应结束后用二氧化硅塞(80g)过滤终止反应。用CH2Cl2 (2 × 100 mL)在烧瓶中提取残留物，通过相同的硅塞过滤残留物。在40°C真空下浓缩合并的二氯甲烷溶液，所得的残余物通过硅胶柱层析提纯 (正己烷:Et2O，梯度洗脱100:0 ~ 85:15)即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1]  Huang, An-Cheng;et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry (2014),62(44),10809-10815.