2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯的合成与应用

简述

2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯，英文名称2-Hydroxyethyl methacrylate phosphate，是一种含双键的酸式磷酸酯，一般表现为淡黄色液体，具有低色数、低粘度、稀释性佳、对金属附着力佳的优点。

合成

目前2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯主要是由甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)与POCl₃反应水解制得，但POCl₃较昂贵，且反应中会产生HCl气体，腐蚀设备，污染环境。此外，POCl₃与醇反应剧烈，还需冷却设备，增加了投资。因此原有的合成方法需要改进，实验发现以廉价的P₂O₅为磷源合成磷酸酯，并以高催化性能的POMs([TEAH]₃PW₁₂O₄₀和H₃PW₁₂O₄₀)作催化剂可以得到高产率的2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯。至于POMs作为催化剂在实际应用中存在着比表面积小和在极性溶剂中易溶解，不易回收等问题，通过将其负载在具有高比表面积的载体上可以解决这一问题[1]。

协同阻燃研究

以2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯(HEMAP)和氧化镧(La₂O₃)为原料，过氧化二异丙苯(DCP)为硫化剂，通过原位动态硫化法制备了2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸镧盐(LaPMA)补强聚丙烯/三元乙丙橡胶热塑性弹性体(PP/EPDMTPE)；随后将双环笼状磷酸酯-1-氧基磷杂-4-羟甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷(PEPA)加入TPE中制备LaPMA/PEPA阻燃PP/EPDMTPE。研究了LaPMA与PEPA的质量比对材料力学性能，阻燃性能和热稳定性能的影响。结果表明，当LaPMA与PEPA的总用量为20wt%，质量比为12.8时，PP/EPDM/LaPMA/PEPATPE的综合性能最好：力学性能较PP/EPDMTPE有所提高，同时材料的热释放速率峰值(pHRR)，平均质量损失率(av-MLR)和总生烟量(TSP)分别从767.4kW/m²，0.054g/s,61.2m²下降至360.5kW/m²，0.031g/s和24.7m²，而极限氧指数(LOI)从17.0%提高至28.5%。热重分析(TGA)结果显示：LaPMA/PEPA可以明显延缓PP/EPDMTPE的热失重过程，并使材料的最终残余量从0提高至12.4%[2]。

应用

2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯的应用范围广阔，不仅可以应用于金属涂料、油墨等物质的制备，还可用于生产光聚合物、防焊光阻剂，医用粘合剂，阻燃剂等。

例如，文献报道的一种抗菌UV涂料，以重量份计，由以下组分制成：2-甲基丙烯酸甲酯与丙烯酸丁酯的共聚物30～40份，22-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯20～25份，醇酸树脂10～15份，聚对苯二甲酸乙二醇酯8～12份，聚丙烯酸丁酯5～8份，聚乙烯醇缩丁醛5～8份，β-石竹烯5～7份，蜂蜜2～3份，光引发剂1～1.5份，流平剂0.2～0.5份，助溶剂2～4份，水100～200份。本发明的UV涂料固化快，形成的涂膜具有优异的机械性能和抗菌性能，并且具有极佳的耐黄性能[3]。

参考文献

[1]从云玲.单甲基丙烯酸羟乙基磷酸酯的催化合成[J].南京师范大学, 2014.

[2]赖学军,严路,李红强,等.2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸锎盐与双环笼状磷酸酯协同阻燃PP／EPDM热塑性弹性体的制备与性能[J].广东橡胶, 2017(8):7.DOI:10.ssss/j.cn.44-1271(TQ).2017.8.000.

[3]吴苗.一种抗菌UV涂料及其制作工艺:CN201710578370.7[P].CN107312418A.