(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的合成及用途

2024/5/29 9:10:53 作者:火华

简介

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯这一名字虽然复杂,但其结构却充满了美感和逻辑。从命名中我们可以看出,这一试剂主要由三部分组成:肟基、氰基乙酸乙酯和N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯。肟基(oxime)和氰基(cyano)是常见的有机官能团,分别赋予了分子特殊的反应活性和极性;而N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯则是一个强效的离去基团,使得该试剂在有机合成中能够作为高效的催化剂或反应中间体[1]。

 (2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的性状

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的性状

合成

将在DCM(100毫升)中的草酰氯(100毫摩尔)在室温下经5分钟时间滴加到根据一般步骤a或B制备的N,N-二甲基吗啉-4-甲酰胺(100毫毫摩尔)的干燥DCM(200毫升)溶液中。将反应混合物在回流下搅拌3小时,然后在减压下除去溶剂,残留物用无水醚(2x100ml)洗涤,然后用N2鼓泡以除去过量的醚。将获得的白色固体溶解在DCM(500ml)中,并在室温下剧烈搅拌10-15分钟,加入饱和KPF6水溶液(18.4克在50ml H2O中)。收集有机层,用H2O(50ml)洗涤一次,用无水MgSO4干燥,过滤并在减压下除去溶剂,得到白色固体,将其从DCM醚中重结晶,得到白色晶体(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯,产率为89.6%(28.9g)[2]。

用途

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯在有机合成中的应用广泛而多样。首先,它可以作为高效的催化剂,促进酯化、酰胺化、酰基转移等反应的进行。这些反应在有机合成中极为常见,是构建复杂有机分子骨架的关键步骤。其次,该试剂还可以作为反应中间体,参与多种有机合成反应,如加成、消除、重排等。这些反应能够实现对有机分子结构的精确调控和改造,为合成具有特定功能的有机材料提供可能。此外,其在药物合成、农药合成、高分子材料合成等领域也具有重要的应用价值[2-3]。

参考文献

[1]李宗英,宁斌科,王月梅,等.(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的合成方法:CN201110344498.X[P].CN102424671A[2024-05-24].

[2]李付博.(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的合成及杀菌活性研究[D].山东农业大学,2013.

[3]张志华,蔡东,邹军.(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的合成研究[J].化学世界, 2011, 52(1):3.

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