介绍
2-溴-5-碘苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H4BrIO，它由苯酚分子中的一个羟基(-OH)与2位的溴原子(Br)和5位的碘原子(I)取代形成。它通常用作有机合成的中间体，尤其是在医药和农药化学领域中。由于含有卤素原子，它在有机化学反应中表现出亲电或亲核的特性。
图一 2-溴-5-碘苯酚
应用
2-溴-5-碘苯酚主要用于医药行业。如可用于：1) 合成三氟甲基苯甲醇类化合物作为转录因子的调节剂2) 合成具有抑制TTK蛋白酶活性的吡啶类衍生物3) 合成N-苯基-N’-苯磺酰基哌嗪衍生物4）用于纳米结构化合物的合成。
合成
目前，2-溴-5-碘苯酚的合成报道有一种方法，Yuki（PCT 2008123349）介绍了一种用2-溴-5-硝基苯甲醚通过还原，重氮化上碘，脱甲基的方法，合成目标物，三步的收率分别为42%、60%和90%，该法原料不易获得。
陈兴权[1]以邻硝基苯胺为初始原料，经上碘、重氮化上溴、还原以及重氮化上酚羟基四步反应合成2-溴-5-碘苯酚，一共分为以下4步，具体如下：
（1）上碘反应：向反应容器中加入邻硝基苯胺100 g、溶剂醋酸1000 mL。搅拌，控制温度在35 ℃左右，分批加入碘素91 g。加完，继续搅拌，GC追踪，直到反应结束。反应完成后，加入1000 mL水，然后用氢氧化钠溶液中和，放冷，抽滤，干燥，得到类浅棕色固体2-硝基-4-碘苯胺180 g，收率94%。
（2）重氮上溴反应：向反应容器中加入2-硝基-4-碘苯胺100 g，再加入由200 g浓硫酸与400 mL水配成的溶液，搅拌，然后滴加37 g亚硝酸钠和120 mL水配成的溶液，滴加过程控制温度在15 ℃左右。加完，搅拌一段时间，制备成重氮盐备用。在另外一个反应瓶中加入溴化亚铜20 g和40%的氢溴酸溶液95 g。搅拌，控制温度在40 ℃，滴加上述重氮盐。加毕，继续搅拌，保温反应一段时间，放冷，加入二氯乙烷，搅拌，分液，旋蒸，得到棕色固体2-溴-5-碘硝基苯97 g，含量大于98%，收率78%。
（3）还原反应：在反应器中加入铁粉54 g、水250 mL，加入适量氯化铵，搅拌，加热至85左右，开始分批加入上步硝基物80 g，加料过程温度控制在90～95 ℃。加毕，GC追踪，直到反应完全。反应完成后，稍冷，加入乙酸乙酯萃取，抽滤，分液，旋蒸，得到棕黑色固体2-溴-5-碘苯胺58 g，含量大于98%，收率70.8%。
（4）重氮上酚羟基反应：原料2-溴-5-碘苯胺50 g溶于85 g硫酸和180 g水组成的溶液中，控制温度在5～10 ℃，搅拌下加入由16.5 g亚硝酸钠和80 mL水配成的溶液。加完，保温一段时间，制备成重氮盐备用。在另外一个反应瓶中，加入硫酸铜26 g，30%硫酸溶液65 mL。搅拌，控制温度在80 ℃左右，滴加上述重氮盐，加毕，保温反应一段时间，GC追踪，直到反应完全。反应完毕后，放冷，加入二氯乙烷萃取，旋蒸，得到蓝色固体2-溴-5-碘苯酚26.5 g，含量大于98%，收率52%。
图二 2-溴-5-碘苯酚的合成
参考文献
[1]陈兴权,董燕敏. 一种2-溴-5-碘苯酚的制备方法[P]. 江苏省：CN201811422186.4,2019-02-22.
