烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯的性质与合成方法

2024/6/7 13:15:40 作者:流风

烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯,常温常压下为白色至类白色固体,是一种过渡金属钯的络合物,它对水和湿气较为敏感,可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯在有机合成领域中主要用作催化剂,有文献报道该物质可用于催化二级醇类物质的动力学拆分。

理化性质

烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯结构中的金属钯呈正二价,具有较好的催化活性,有文献报道该物质可用于催化Suzuki偶联反应,并且它在特定情况下可表现出比其他金属钯络合物更好的催化活性。此外,该物质还可用于催化有机胺类物质的芳基化反应。

合成方法

烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯是一种金属钯催化剂,它可由烯丙基氯化钯和卡宾前体化合物在碱性条件下通过搅拌反应制备得到,值得说明的是该物质对水分较为敏感,制备过程中应做好除水工作。

烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯的合成方法

图1 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯的合成方法

在手套箱中,往一个干燥的反应烧瓶中加入IPr•HCl (40 g, 94.26 mmol)、强碱KtOAm (8 g, 62.84 mmol)和干燥的四氢呋喃 (400 mL),所得的反应混合物在50℃下搅拌反应大约2h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往上述反应混合物中缓慢地加入(Pd(allyl)Cl2 (7.19 g, 19.64 mmol),所得的反应混合物继续在室温下再次搅拌2h。反应结束后混合物在空气中过滤,沉淀物用四氢呋喃 (2 25 mL)进行洗涤。所得的溶剂在旋转蒸发器上进行蒸发,所得的残余物再溶解在干燥的二氯甲烷中,溶液通过硅胶垫。所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物用苯进行重结晶提纯即可得到目标产物分子烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯。[1]

参考文献

[1] Viciu, Mihai S.; et al Organometallics,2004,23,1629-1635.

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