4-溴-2-氯-6-甲基苯胺,英文名为4-Bromo-2-chloro-6-methylaniline,是一种卤代的苯胺类化合物,具有一定的碱性,常温常压下为白色固体,它难溶于水但是在酸性水溶液和醇类有机溶剂中有一定的溶解性。4-溴-2-氯-6-甲基苯胺是一种苯胺类化合物,主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料,借助溴原子和氯原子的化学转化性质,它可用于多取代苯胺类生物活性分子的合成。
化学性质
4-溴-2-氯-6-甲基苯胺结构中的氨基单元具有一定的亲核性,可在碱性条件下和酰氯类化合物发生酰化反应,它也可以进行重氮化反应进而转变为其他的卤素原子。4-溴-2-氯-6-甲基苯胺结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应。
酰化反应
4-溴-2-氯-6-甲基苯胺能在碱性条件下与酰氯类化合物发生酰化反应,这种反应通常用于合成具有特定功能的酰胺类化合物。
图1 4-溴-2-氯-6-甲基苯胺的酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3,3-二甲基丁酰氯(3.37 g, 3.5 mL, 25 mmol)和三乙胺(2.53 g, 3.5 mL, 25 mmol)加入到4-溴-2-氯-6-甲基苯胺(5.0 g, 25 mmol)在干燥的乙腈(30 mL)中的溶液里。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应4小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将水和乙酸乙酯加入混合物中进行萃取处理,然后分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子,目标产物为固体粉末(7.46 g, 100%收率)。[1]
化学应用
由于4-溴-2-氯-6-甲基苯胺具有多种活性反应位点,它常被用作有机合成的重要中间体。通过利用其不同的化学性质,可以合成出多种具有特定结构和功能的有机分子。
参考文献
[1] Grina, Jonas; et al, United States Patent, Patent Number:WO2012118492.