5-氰基-2-氟苯甲酸，英文名为3-Carboxy-4-fluorobenzonitrile，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性并且受苯环上氟原子和氰基单元的吸电子性质影响，它的酸性比单纯的苯甲酸要强。5-氰基-2-氟苯甲酸苯甲酸类物质的通用理化性质，可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应，在基础化学研究和苯甲酸类生物活性分子的合成中有一定的应用，有文献报道它可用于甘氨酸转运蛋白酶抑制剂的制备。
化学性质
5-氰基-2-氟苯甲酸结构中含有多个反应位点，表现出较好的化学反应活性，首先其结构中的羧基单元可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应，转变为相应的酰氯衍生物。它也可以在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应，可用于相应的酰胺类衍生物的制备。5-氰基-2-氟苯甲酸结构中的氰基和羧基单元可在四氢铝锂的还原作用下同时发生还原反应，该反应可用于合成同时具有氨基和醇羟基单元的化合物，扩展了该化合物在有机合成中的应用范围。
酯化反应
图1 5-氰基-2-氟苯甲酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-氰基-2-氟苯甲酸(2.61 g, 16 mmol)的甲醇 (40 mL)溶液缓慢地加入到SOCl2 (0.92 g, 8 mmol, 0.5 eq)中，然后将所得的反应混合物在85 ℃下剧烈搅拌反应大约2 h。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
5-氰基-2-氟苯甲酸作为一种多反应位点、具有丰富化学反应活性的苯甲酸类化合物，可参与缩合，酯化，还原等化学转化反应，在有机合成基础化学研究和药物研发等领域具有广泛的化学应用前景。
参考文献
[1] Zoubi, Raed M.; et al Organic Letters,2010,12,2480-2483.