氯代叔丁烷的制备与注意事项

2024/6/21 9:41:42 作者:谷雨

氯代叔丁烷为无色透明液体,能与乙醇、乙醚相混溶,难溶于水,bp:50~52℃。

氯代叔丁烷

性质

叔丁基氯微溶于水,在溶解过程中,有进行自发性溶剂解(水解)的趋势。它有易燃性和挥发性,主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应,以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。

叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时,C-Cl键容易极化,Cl−离去,生成稳定的叔丁基碳正离子,并与一个水分子反应形成叔丁醇,同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应,产物不一定为醇,而是其他含叔丁基的化合物。

其他名称:叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯异丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。

用途

氯代叔丁烷可用于合成香料二甲苯麝香,也可用于合成农药及其他精细化工产品。

制备

将叔丁醇和浓盐酸混合振荡 10~15 min 后转移到分液漏斗中。

静置待液体分层打开活塞放掉下层水相,然后往分液漏斗中加入去离子水洗涤,然后通过分液操作弃去下层水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氢钠溶液洗涤以除去残留的盐酸,弃去水相。最后往分液漏斗加入去离子水洗涤以除去残留的碳酸氢钠和氯化钠,弃去水相。

取出有机相,加入适量无水氯化钙作为干燥剂,振荡至呈澄清状态,说明已经干燥完毕。

过滤掉氯化钙后采用水浴加热的方式将液体进行蒸馏,收集 50~51℃ 的馏分,接收瓶置于冰水浴中。

注意事项

在分液操作时应该将水层放净,否则有机层中会混有水而影响后续的干燥和蒸馏操作。

在用无水氯化钙干燥时不应加得太多,否则有机相会被氯化钙吸附而导致产量降低。

蒸馏时必须采用水浴加热而不能直接空气浴加热,因为叔丁基氯的沸点只有 51℃,接收瓶用冰水浴同样是减弱了叔丁基氯的挥发。

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